(3R,7R,8Z,10S)-1,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-3-hydroxy-2,2,8-trymethyl-10-(tri-iso-propylsilyloxymethyl)dodeca-8-en-5-one | 502430-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7R,8Z,10S)-1,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-3-hydroxy-2,2,8-trymethyl-10-(tri-iso-propylsilyloxymethyl)dodeca-8-en-5-one
• 英文别名: (Z,3R,7R,10S)-3-hydroxy-1,7-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,8-trimethyl-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]dodec-8-en-5-one
• CAS: 502430-47-9
• 化学式: C₄₁H₆₆O₇Si
• 分子量: 699.056
• InChiKey: RNVSKQUEDVERIU-NIWNXXLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 (3R,7R,8Z,10S)-1,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-3-hydroxy-2,2,8-trymethyl-10-(tri-iso-propylsilyloxymethyl)dodeca-8-en-5-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(3R,5S,7R,8Z,10S)-1,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-10-(tris-iso-propylsilyloxymethyl)dodeca-8-en-3-yl proionate
  参考文献：
  名称：

  走向蛇绿苷a的合成：片段的合成和偶联研究。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。

  DOI：

  10.1021/ol034035q
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4S)-2-methyl-4-(tri-iso-propylsilyloxymethyl)hex-2-en-1-al 在 三氟甲磺酸 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,7R,8Z,10S)-1,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-3-hydroxy-2,2,8-trymethyl-10-(tri-iso-propylsilyloxymethyl)dodeca-8-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  走向蛇绿苷a的合成：片段的合成和偶联研究。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。

  DOI：

  10.1021/ol034035q

文献信息

• Toward the Synthesis of Peloruside A:  Fragment Synthesis and Coupling Studies
  作者：Ian Paterson、M. Emilia Di Francesco、Toralf Kühn

  DOI：10.1021/ol034035q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of building blocks 3, 4, and 5, corresponding to C(12)-C(19), C(7)-C(11), and C(1)-C(6) segments of peloruside A, is reported, along with boron-mediated aldol coupling studies directed toward the assembly of the complete carbon skeleton of this microtubule-stabilizing macrolide.

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。