3,5-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)pyrazine | 1174517-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)pyrazine
• 英文别名: 3,5-Dichloro-2-(4-methoxyphenyl)pyrazine
• CAS: 1174517-50-0
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: QCPBTVJLEFQKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 3,5-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)pyrazine 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(3,5-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2-yl)(furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  High temperature zincation of functionalized aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl and microwave irradiation

  摘要：

  利用 TMPZnCl-LiCl 和辐照，通过区域和化学选择性锌化反应，高效地制备了多种芳基和杂芳基功能性锌试剂。酯类等敏感官能团与反应的高温相容。生成的锌物种会进行一系列后续反应，以高产率提供高度官能化的芳烃和杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/b913693b
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 C₁₃H₁₉Cl₂MgN₃ 在 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以89 mg的产率得到3,5-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  在烃类中使用 TMP2Mg 对功能化芳烃和杂芳烃进行区域选择性放大

  摘要：

  我们报告了一种新的烃溶性氨基镁 TMP 2 Mg (TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的制备。该碱在非常温和的反应条件下显示出优异的区域选择性放大各种芳烃和带有乙基酯和氨基甲酸酯的杂芳烃的性能。随后用芳基碘化物进行捕获（Negishi 交叉偶联）可以获得一系列高度功能化的有价值的构建块。

  DOI：

  10.1039/d2cc03856k

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Chloropyrazine Derivatives. Application to the Synthesis of Coelenterazine
  作者：Marc Mosrin、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901275n

  日期：2009.8.6

  Successive regio- and chemoselective metalations of chloropyrazines using TMPMgCl·LiCl and TMPZnCl·LiCl furnish, after trapping with electrophiles, highly functionalized pyrazines in high yields. Application to a synthesis of coelenterazine, a bioluminescent natural product in jellyfish Aequorea victoria, in nine steps (9% overall yield) is reported.

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。
• Regio- and Chemoselective Zincation of Sensitive and Moderately Activated Aromatics and Heteroaromatics Using TMPZnCl·LiCl
  作者：Tomke Bresser、Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100884u

  日期：2010.7.16

  A broad range of functionalized aryl- and heteroarylzinc reagents were prepared via directed zincation of sensitive and moderately activated aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl under various reaction conditions. Diverse sensitive functional groups such as a nitro group, an aldehyde, an ester, and a nitrile are readily tolerated and are compatible with high metalation temperatures. Furthermore

  在不同的反应条件下，通过使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中等活化的芳族化合物和杂芳族化合物进行定向锌化，可以制备各种功能化的芳基和杂芳基锌试剂。诸如硝基，醛，酯和腈之类的多样的敏感官能团容易被耐受并且与高金属化温度相容。此外，所得的锌有机金属化合物对各种种类的亲电子试剂显示出优异的反应性，从而以高收率提供官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。
• High temperature zincation of functionalized aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl and microwave irradiation
  作者：Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b913693b

  日期：——

  A wide range of functional aryl and heteroaryl zinc reagents have been efficiently prepared via regio- and chemoselective zincation using TMPZnCl·LiCl and irradiation. Sensitive functional groups like esters are compatible with the high temperatures of the reactions. The resulting zinc species undergo a number of subsequent reactions, providing highly functionalized aromatics and heteroaromatics in high yields.

  利用 TMPZnCl-LiCl 和辐照，通过区域和化学选择性锌化反应，高效地制备了多种芳基和杂芳基功能性锌试剂。酯类等敏感官能团与反应的高温相容。生成的锌物种会进行一系列后续反应，以高产率提供高度官能化的芳烃和杂芳烃。
• Regioselective magnesiations of functionalized arenes and heteroarenes using TMP₂Mg in hydrocarbons
  作者：Andreas Hess、Nurtalya Alandini、Hasret C. Guelen、Jan P. Prohaska、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d2cc03856k

  日期：——

  hydrocarbon-soluble magnesium amide TMP2Mg (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl). This base showed excellent properties for the regioselective magnesiation of various arenes and heteroarenes bearing ethyl esters and carbamates under very mild reaction conditions. Subsequent trapping with aryl iodides (Negishi cross-coupling) gave access to a range of highly functionalized valuable building blocks.

  我们报告了一种新的烃溶性氨基镁 TMP 2 Mg (TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的制备。该碱在非常温和的反应条件下显示出优异的区域选择性放大各种芳烃和带有乙基酯和氨基甲酸酯的杂芳烃的性能。随后用芳基碘化物进行捕获（Negishi 交叉偶联）可以获得一系列高度功能化的有价值的构建块。