(2E)-2-[(3-硝基-2-吡啶基)亚甲基]肼硫代甲酰胺 | 200933-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (2E)-2-[(3-硝基-2-吡啶基)亚甲基]肼硫代甲酰胺
• 中文别名: (E)-2-((3-硝基吡啶-2-基)亚甲基)肼基硫代酰胺
• 英文名称: (E)-2-((3-Nitropyridin-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [(E)-(3-nitropyridin-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 200933-26-2
• 化学式: C₇H₇N₅O₂S
• 分子量: 225.231
• InChiKey: PERKXAPWDKXLAU-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(3-硝基-2-吡啶基)亚甲基]肼硫代甲酰胺 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的交叉偶联反应有效合成核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AMP）

  摘要：

  描述了有效合成有效的核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸钠（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酰胺（3-AMP）。3-AP和3-AMP的合成分4步和5步完成，总收率分别为61％和39％。该合成的特征在于利用Stille偶联策略的收敛方法来制备乙烯基吡啶衍生物。还讨论了一种更经济的利用Heck反应合成乙烯基吡啶的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10298-8
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶-2-甲醛 生成 (2E)-2-[(3-硝基-2-吡啶基)亚甲基]肼硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of ribonucleotide reductase inhibitors 3-AP

  摘要：

  本发明涉及改进的、高效的化学合成方法，用于制备3-氨基吡啶-2-甲醛硫脲半胱氨酸酮（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-甲醛硫脲半胱氨酸酮（3-AMP）。

  公开号：

  US05869676A1

文献信息

• 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds
  申请人：Yale University

  公开号：US05281715A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A method of treatment of tumors is provided based upon a compound of the formula ##STR1## Some aspects of the invention were supported in part by U.S. Public Health Service Grant CA-02817 from the National Cancer Institute and support from the Northeast NMR Facility at Yale University insofar as the use of high resolution NMR spectra is concerned that was made possible by a grant from the Chemical Division of the National Science Foundation (Grant No. CHE-7916210).

  提供了一种基于化合物的治疗肿瘤的方法，该化合物的化学式为##STR1## 该发明的某些方面得到了美国公共卫生服务部国家癌症研究所的CA-02817补助以及来自耶鲁大学东北NMR设施的支持，就高分辨率NMR光谱的使用而言，这得益于国家科学基金化学部门（资助号码CHE-7916210）的资助。
• Process for the synthesis of ribonucleotide reductase inhibitors 3-AP
  申请人：Vion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05869676A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The present invention relates to improved, efficient chemical syntheses of 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) and 3-amino-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AMP).

  本发明涉及改进的、高效的化学合成方法，用于制备3-氨基吡啶-2-甲醛硫脲半胱氨酸酮（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-甲醛硫脲半胱氨酸酮（3-AMP）。
• J. Med. Chem. 1992, 35, 3672-3677
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of ribonucleotide reductase inhibitors 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) and 3-amino-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AMP) via palladium mediated cross-coupling reactions
  作者：Jun Li、Shu-Hui Chen、Xiuyan Li、Chuansheng Niu、Terrence W Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10298-8

  日期：1998.1

  efficient synthesis of potent ribonucleotide reductases inhibitors 3-amino-pyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) and 3-amino-4-methyl-pyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AMP) is described. The synthesis of 3-AP and 3-AMP was achieved in 4 and 5 steps, with overall yields of 61% and 39%, respectively. The synthesis featured a convergent approach utilizing a Stille coupling strategy

  描述了有效合成有效的核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸钠（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酰胺（3-AMP）。3-AP和3-AMP的合成分4步和5步完成，总收率分别为61％和39％。该合成的特征在于利用Stille偶联策略的收敛方法来制备乙烯基吡啶衍生物。还讨论了一种更经济的利用Heck反应合成乙烯基吡啶的方法。
• Tetrahedron 1998, 54, 6311-6318
  作者：

  DOI：——

  日期：——