2-(3-biphenyl-2-ol)-6-formylpyridine | 1438801-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(3-biphenyl-2-ol)-6-formylpyridine
• 英文别名: 6-(2-Hydroxy-3-phenylphenyl)pyridine-2-carbaldehyde；6-(2-hydroxy-3-phenylphenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1438801-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: XUTYLCVBGKOKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-biphenyl-2-ol)-6-formylpyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[6-[[2,6-Di(propan-2-yl)anilino]methyl]pyridin-2-yl]-6-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  From discrete monomeric complexes to hydrogen-bonded dimeric assemblies based on sterically encumbered square planar palladium(ii) ONN-pincers

  摘要：

  2-(3-联苯-2-醇)-6-亚胺吡啶，2-(3-C12H8-2-OH)-6-(CHNAr)C5H3N (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (L1a-H) , 2,4,6-Me3C6H2 (L1b-H)), 通过连续的 Suzuki 偶联、脱保护和缩合反应，由 2-甲氧基联苯-3-基硼酸和 2-溴-6-甲酰基吡啶以高产率制备。用 Pd(OAc)2 或 (MeCN)2PdCl2 处理 L1-H 导致 L1-H 去质子化，得到离散的方形平面 ONN-螯合物，[{2-(3-C12H8-2-O)-6-( CHNAr)C5H3N}Pd(OAc)] (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (1a), 2,4,6-Me3C6H2 (1b)) 和 [{2-(3-C12H8-2-O)-6 -(CHNAr)C5H3N}PdCl] (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (2a), 2,4,6-Me3C6H2 (2b))，收率良好；已经证明使用氯化钠水溶液将1转化为2。用 LiAlH4 选择性还原 L1-H 中的亚氨基单元顺利进行，生成 2-(3-联苯-2-醇)-6-(甲胺)吡啶，2-(3-C12H8-2-OH)-6- (CH2-NHAr)C5H3N (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (L2a-H), 2,4,6-Me3C6H2 (L2b-H))，与 Pd(OAc)2 反应得到 [{2- (3-C12H8-2-O)-6-(CH2-NHAr)C5H3N}Pd(OAc)](Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (3a), 2,4,6-Me3C6H2 (3b))。根据反应温度，氧化醛亚胺产物1a或1b也可以在3a或3b形成过程中作为竞争性副产物观察到。同样，含酮亚胺的 [{2-(3-C12H8-2-O)-6-(CMeN(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N}Pd(OAc)] (5) 在由2-(3-C12H8)制备手性[{2-(3-C12H8-2-O)-6-(CMeH-NH(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N}Pd(OAc)](4) -2-OH)-6-(CH2-NH(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N(L3-H)和Pd(OAc)2。配合物 3a、3b 和 4 均以固态二聚体形式存在，其中两个反向排列的方形平面单体通过两个分子间 NHamine⋯Ophenate 相互作用结合在一起，导致钯-钯分离度在 3.141–3.284 Å 之间。结构相关的含氯二聚体组装体，[{2-(3-C12H8-2-O)-6-(CH2-NHAr)C5H3N)}PdCl] (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (6a), 2 ,4,6-Me 3 C 6 H 2 (6b))也可以通过用氯化钠水溶液处理3或通过L 3 -H与(MeCN) 2 PdCl 2 反应来分离。对 L1a-H、L3-H、1a、1b、2a、2b、3a、3b、4、6a 和 6b 进行了单晶 X 射线衍射研究。

  DOI：

  10.1039/c3dt50176k
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-methoxyphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(3-biphenyl-2-ol)-6-formylpyridine
  参考文献：
  名称：

  From discrete monomeric complexes to hydrogen-bonded dimeric assemblies based on sterically encumbered square planar palladium(ii) ONN-pincers

  摘要：

  2-(3-联苯-2-醇)-6-亚胺吡啶，2-(3-C12H8-2-OH)-6-(CHNAr)C5H3N (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (L1a-H) , 2,4,6-Me3C6H2 (L1b-H)), 通过连续的 Suzuki 偶联、脱保护和缩合反应，由 2-甲氧基联苯-3-基硼酸和 2-溴-6-甲酰基吡啶以高产率制备。用 Pd(OAc)2 或 (MeCN)2PdCl2 处理 L1-H 导致 L1-H 去质子化，得到离散的方形平面 ONN-螯合物，[{2-(3-C12H8-2-O)-6-( CHNAr)C5H3N}Pd(OAc)] (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (1a), 2,4,6-Me3C6H2 (1b)) 和 [{2-(3-C12H8-2-O)-6 -(CHNAr)C5H3N}PdCl] (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (2a), 2,4,6-Me3C6H2 (2b))，收率良好；已经证明使用氯化钠水溶液将1转化为2。用 LiAlH4 选择性还原 L1-H 中的亚氨基单元顺利进行，生成 2-(3-联苯-2-醇)-6-(甲胺)吡啶，2-(3-C12H8-2-OH)-6- (CH2-NHAr)C5H3N (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (L2a-H), 2,4,6-Me3C6H2 (L2b-H))，与 Pd(OAc)2 反应得到 [{2- (3-C12H8-2-O)-6-(CH2-NHAr)C5H3N}Pd(OAc)](Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (3a), 2,4,6-Me3C6H2 (3b))。根据反应温度，氧化醛亚胺产物1a或1b也可以在3a或3b形成过程中作为竞争性副产物观察到。同样，含酮亚胺的 [{2-(3-C12H8-2-O)-6-(CMeN(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N}Pd(OAc)] (5) 在由2-(3-C12H8)制备手性[{2-(3-C12H8-2-O)-6-(CMeH-NH(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N}Pd(OAc)](4) -2-OH)-6-(CH2-NH(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N(L3-H)和Pd(OAc)2。配合物 3a、3b 和 4 均以固态二聚体形式存在，其中两个反向排列的方形平面单体通过两个分子间 NHamine⋯Ophenate 相互作用结合在一起，导致钯-钯分离度在 3.141–3.284 Å 之间。结构相关的含氯二聚体组装体，[{2-(3-C12H8-2-O)-6-(CH2-NHAr)C5H3N)}PdCl] (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (6a), 2 ,4,6-Me 3 C 6 H 2 (6b))也可以通过用氯化钠水溶液处理3或通过L 3 -H与(MeCN) 2 PdCl 2 反应来分离。对 L1a-H、L3-H、1a、1b、2a、2b、3a、3b、4、6a 和 6b 进行了单晶 X 射线衍射研究。

  DOI：

  10.1039/c3dt50176k

文献信息

• N-Triisopropylphenyl-substituted N,Npy,O pincers as supports for mononuclear palladium(II) complexes and hydrogen-bonded dimeric assemblies
  作者：Warren B. Cross、Eric G. Hope、Gregory Forrest、Kuldip Singh、Gregory A. Solan

  DOI：10.1016/j.poly.2013.04.049

  日期：2013.8

  Treatment of the sterically bulky 2-(3-biphenyl-2-ol)-6-iminepyridine, 2-(3-C12H8-2-OH)-6-(CH=N(2,4,6-i-Pr3C6H2))C5H3N (HL1(tripp)), with Pd(OAc)(2) or (MeCN)(2)PdCl2 results in deprotonation of HL1(tripp) to afford the discrete square planar O,N-py,N-pincer complexes, [(L1(tripp))Pd(OAc)] (1) and [(L1(tripp))PdCl] (2) respectively, in good yield; conversion of 1 directly to 2 using aqueous sodium chloride or to [(L1(tripp))Pdl] (3) using aqueous sodium iodide has been demonstrated. Selective reduction of the imino unit in HL1(tripp) with LiAlH4 proceeds smoothly to yield the 2-(3-biphenyl-2-ol)-6-methylaminepyridine, 2-(3-C12H8-2-OH)-6-(CH2-NH(2,4,6-i-Pr3C6H2))C5H3N (HL2(tripp)), which on reaction with Pd(OAc)(2) at low temperature gives [L2(tripp))Pd(OAc)] (4) as the sole product. Complex 4 exists as a dimeric species in the solid state in which two square planar monomers are linked together by two intermolecular NHamine ... O-acetate interactions resulting in a Pd ... Pd separation of 6.255 angstrom. The corresponding chloride complex, [(L2(tripp))PdCl] (5), formed by reaction of 4 with aqueous sodium chloride, also exists as a dimeric assembly in the solid state but in this case the presence of two intermolecular NHamine ... O-phenolate interactions has the effect of compressing the palladium-palladium separation to 3.2580(11) angstrom. Single crystal X-ray diffraction studies have been performed on 1, 2 center dot CH2Cl2, 2.C6H6, 3, 4 and 5. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.