(+)-3R-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 392246-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-3R-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；benzyl (3R)-3-hydroxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 392246-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: UKZCXCPMCFHSSV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3R-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 10percentPd/C 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  使用（η3-二氢吡啶基）钼配合物作为手性支架的 2,3,6-三取代哌啶的对映控制合成。(-)-吲哚里西啶 209B 的全合成

  摘要：

  Enantiopure TpMo(CO)2(吡啶基)配合物是使用钼配合物前体的有效且可扩展的酶动力学分辨率制备的。单个 TpMo(CO)2(吡啶基) 复合物可以作为手性支架用于 2,3,6-cis- 或 2,6-cis-3-trans-三取代哌啶的对映控制合成。(-)-吲哚里西啶 209B 的全合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja011635g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 lipase AK 、 正丁酸乙烯酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到(-)-3S-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  在烯丙醇中HO / OOH的区域和立体选择性加成。

  摘要：

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01280

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Piperidines Using (η³-Dihydropyridinyl)molybdenum Complexes as Chiral Scaffolds. Total Synthesis of (−)-Indolizidine 209B
  作者：Chutian Shu、Ana Alcudia、Jingjun Yin、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja011635g

  日期：2001.12.19

  Enantiopure TpMo(CO)2(pyridinyl) complexes were prepared using an efficient and scalable enzymatic kinetic resolution of the precursor to the molybdenum complex. A single TpMo(CO)2(pyridinyl) complex can function as a chiral scaffold for the enantiocontrolled synthesis of either 2,3,6-cis- or 2,6-cis-3-trans-trisubstituted piperidines. The synthetic potential of this methodology was demonstrated by

  Enantiopure TpMo(CO)2(吡啶基)配合物是使用钼配合物前体的有效且可扩展的酶动力学分辨率制备的。单个 TpMo(CO)2(吡啶基) 复合物可以作为手性支架用于 2,3,6-cis- 或 2,6-cis-3-trans-三取代哌啶的对映控制合成。(-)-吲哚里西啶 209B 的全合成证明了该方法的合成潜力。
• Regio- and Stereoselective Addition of HO/OOH to Allylic Alcohols
  作者：Xiao-Tao Wang、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01280

  日期：2020.8.7

  readily react with ethereal H2O2 in the presence of catalytic amounts of Na2MoO4-gly or MoO2(acac)2, affording the C═C trans hydroxylation–hydroperoxylation products in good yields with high regio- and stereoselectivity. Use of enantiomers of cyclic substrates resulted in corresponding enantiopure diol-tert-hydroperoxides. The possibility of further conversion of the diol-tert-hydroperoxides into triols

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。