3-methyl-3-phenyl-2-aziridinemethanol | 76325-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyl-2-aziridinemethanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-methyl-3-phenylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 76325-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: VNNZRSXJPVGZGI-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  276.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙酸叔丁酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-methyl-3-phenyl-2-aziridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Resolution of (2R*,3S*)- and (2R*,3R*)-3-Methyl-3-phenyl-2-aziridinemethanol at Low Temperatures and Determination of the Absolute Configurations of the Four Stereoisomers

  摘要：

  Lipase-catalyzed resolution of (2R*,3S*)-3-methyl-3-phenyl-2-aziridinemethanol, (+/-)-2, at low temperatures gave synthetically useful (2R,3S)-2 and its acetate (2S,3R)-2a with (2S)-selectivity (E = 55 at -40degreesC), while a similar reaction of (2R*,3R*)-3-methyl-3-phenyl-2-aziridinemethanol, (+/-)-3, gave (2S,3S)-3 and its acetate (2R,3R)-3a with (2R)-selectivity (E = 73 at -20degreesC). Compound (+/-)-2 was prepared conveniently via diastereoselective addition of MeMgBr to tert-butyl 3-phenyl2H-azirine-2-carboxylate, (+/-)-1a, which was successfully prepared by the Neber reaction of oxime tosylate of tert-butyl benzoyl acetate 7a. The tert-butyl ester was requisite to promote this reaction. For determination of the absolute configuration of (2S,3R)-2a, enantiopure (2S,3R)-2 was independently prepared in three steps involving diastereoselective methylation of 3-phenyl-2H-azirine-2-methanol, (S)-10, with MeMgBr. The absolute configuration of (2S,3S)-3 was determined by X-ray analysis of the corresponding N-(S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl derivative (S,S,S)-13.

  DOI：

  10.1021/jo048243n

文献信息

• Induction asymétrique et réaction des α-hydroxy-oximes avec le bromure de phenylmagnésium. Synthéses stéreoselectives d'alcools aziridiniques et d'aza-bicyclo[3.1.0]oxo-2 oxaisothiazolidines-1,2,3
  作者：AndrÉ Laurent、Alain Marsura、Et Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1002/jhet.5570170531

  日期：1980.7

  simple de synthése d'aziridines alcools (NH) est decrite: action du réactif de Grignard sur les α-hydroxy-oximes (solvant toluéne). Ces composés ont été cyclisés en oxo-2 oxaisothiazolidines. L'utilisa-tion de l'effet Overhauser permet d'attribuer une configuration à ces composés et d'en déduire celle des aziridines alcools correspondantes. Une preuve de la complexation du réactif de Grignard avec la fonction

  最简单的合成氮杂氮杂环丁烷醇（NH）的衍生物：α-羟基肟的格里纳德反应中的作用（溶剂甲苯）。Ces包括oxo-2 oxaisothiazolidines和cyclisés。市政总署署长和总书记处处长的配置和使用方法。通讯作者：通讯作者：daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 最好的方法是，在二苯基甲基-2-萘三甲氧基甲基溴上的四甲基溴化甲基溴中，最好的方法是将其合成。过渡租户的诱导性不对称观察结果，证明了格里雅纳德·阿尔维奇生产功能性络合物的复杂性。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org
• LAURENT A.; MARSURA A.; PIERRE J.-L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 1009-1017
  作者：LAURENT A.、 MARSURA A.、 PIERRE J.-L.

  DOI：——

  日期：——