3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙酸 | 68208-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙酸
• 中文别名: (RS)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙酸；氯吡苯脲
• 英文名称: 3-amino-3-(2-methylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-amino-3-(o-tolyl)propanoic acid；3-amino-3-(2-methylphenyl)propanoic acid；3-(2-Tolyl)-3-aminopropionsaeure；3-amino-3-o-tolyl-propionic acid；β-Amino-β-o-tolyl-propionsaeure；3-Amino-3-o-tolyl-propionsaeure；3-azaniumyl-3-(2-methylphenyl)propanoate
• CAS: 68208-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01871311
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GORGZFRGYDIRJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241°C
• 沸点：
  326.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二硫化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-Amino-4-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rault, Sylvain; Dallemagne, Patrick; Robba, Max, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1079 - 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyamino-3-o-tolyl-propionohydroxamic acid 在 水 作用下， 生成 3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Posner; Schreiber, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1129,1133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2013134660A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。
• Kinetic Resolution of Aromatic β-Amino Acids Using a Combination of Phenylalanine Ammonia Lyase and Aminomutase Biocatalysts
  作者：Nicholas J. Weise、Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600894

  日期：2017.5.2

  linked to the first ever proposed biosynthesis of pyloricidin‐like secondary metabolites and was shown to display better β‐lyase activity in many cases. In spite of this, a method combining the higher conversion of EncP with a strict α‐lyase from Anabaena variabilis (AvPAL) was found to be more amenable, allowing kinetic resolution of five racemic substrates and a preparative‐scale reaction with >98% (R)

  已经证明了使用苯丙氨酸氨基变位酶和氨裂合酶（PAM和PAL）酶制备（R）-β-芳基丙氨酸的酶促策略。具有海马链霉菌（EncP）和芽孢杆菌（Bacillus sp。）选择性（S）选择性的候选PAM 。（PabH）通过使用充分研究的模板序列进行序列分析来鉴定。新发现的PabH可能与首次提出的幽门螺杆菌样二级代谢产物的生物合成有关，并在许多情况下显示出更好的β-裂合酶活性。尽管如此，ENCP的较高的转化率具有严格α -裂解酶合成的方法从多变鱼腥藻（AvPAL）被认为是更合适的，它允许五种外消旋底物的动力学拆分以及制备规模的对映体过量> 98％（R）的反应。这项工作代表了对现有生物催化策略的一种改进和对映体互补的方法，它允许简单的产品分离和模块化的伸缩组合，以及使用非手性醛作为原料的先前化学步骤。
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE 3-HÉTÉROAROYLAMINO-PROPIONIQUE AMINO SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012101199A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Amino-substituted 3-heteroaroylamino-propionic acid derivatives and their use as pharmaceuticals The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, D, E, G, R10 R11, R30 R40 R50 and R60 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  氨基取代的3-杂环酰胺基丙酸衍生物及其作为药物的用途。本发明涉及式(I)的化合物，其中A、D、E、G、R10、R11、R30、R40、R50和R60具有权利要求中所示的含义，它们是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普西A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• AMINO-SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：RUF Sven

  公开号：US20120232112A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, D, E, G, R 10 , R 11 , R 30 , R 40 , R 50 and R 60 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物， 其中A、D、E、G、R10、R11、R30、R40、R50和R60 具有权利要求中所示的含义，它们是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• The<i>N</i>-Hydroxymethyl Group as a Traceless Activating Group for the CAL-B-Catalysed Ring Cleavage of β-Lactams: A Type of Two-Step Cascade Reaction
  作者：Enikő Forró、Zsolt Galla、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201600234

  日期：2016.5

  An efficient enzymatic two-step cascade procedure has been devised for rapid access to diverse amino acids from N-hydroxymethyl-β-lactams; representative amino acids include the antifungal agent cispentacin, intermediates for the taxol side-chain, and assorted cathepsin inhibitors. When CAL-B-catalysed hydrolyses of racemic N-hydroxymethyl-β-lactams were performed with H2O (0.5 equiv.) in iPr2O at

  已经设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于从 N-羟甲基-β-内酰胺中快速获取不同的氨基酸；代表性氨基酸包括抗真菌剂顺喷他星、紫杉醇侧链的中间体和各种组织蛋白酶抑制剂。当 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解在 iPr2O 中在 60°C 下用 H2O（0.5 当量）进行时，相对较快（与未活化的对应物相比）和对映选择性（E > 200）环发生裂解反应。随着开环氨基酸的形成，羟甲基作为一种无痕的活化基团，经历了自发的原位降解。因此，形成了所需的 β-氨基酸和未反应的 N-羟甲基-β-内酰胺对映体 (ee > 95 %)。由甲醛释放引起的聚合物的形成，通过添加苄胺作为捕获剂成功地限制了酶促反应。设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解。确定了羟甲基作为无痕激活基团 (E > 200)、提供所需 β-氨基酸以及未反应的起始内酰胺对映体