N-(2,4,6-三氟苯基)马来酰亚胺 | 134366-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: N-(2,4,6-三氟苯基)马来酰亚胺
• 英文名称: N-(2,4,6-trifluorophenyl)maleimide
• 英文别名: 2,4,6-trifluorophenyl maleimide；1-(2,4,6-Trifluorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 134366-04-4
• 化学式: C₁₀H₄F₃NO₂
• 分子量: 227.142
• InChiKey: FQWWTXNZAXUVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-三氟苯基)马来酰亚胺 、 6,6-di-p-fluorophenylfulvene 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到N-(2,4,6-trifluorophenyl)-7-[bis(4-fluorophenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  有机氟取代参与衍生自二芳基富勒烯和N-芳基酰亚胺的三环Diels-Alder加合物的晶体堆积结构

  摘要：

  已合成了衍生自相应的二芳基富烯和N-芳基马来酰亚胺的氟化三环Diels-Alder加合物，其取代基的程度和位置各不相同，包括非氟化母体化合物。确定其X射线晶体结构是为了研究氟取代与其他弱分子间相互作用竞争对固态组织的影响。的C-H⋯O，C-H⋯F和特别是C-H⋯π触点A平衡的相互作用是典型的晶体填料，而其它潜在的相互作用，如C-F⋯F，C-F⋯π ˚F，π ħ ⋯π ˚F和Br⋯Br是次要的或找不到的。为了根据氟化的数量和方式对化合物进行结构分类，已经进行了同构性计算和分子构象比较。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.013
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-4-(2,4,6-trifluoroanilino)but-2-enoic acid 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2,4,6-三氟苯基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸甲酯与N-三氟苯基马来酰亚胺的共聚物：高玻璃化温度和低双折射聚合物

  摘要：

  甲基丙烯酸甲酯（MMA）与2,3,4-和2,4,6-三氟苯基马来酰亚胺（TFPMIs）的共聚物是通过自由基引发剂偶氮二异丁腈在1,4-二恶烷中以及大量合成的。共聚物在532 nm处的折射率在1.49–1.52范围内。所述Ť克小号是133-195℃，这取决于共聚物的组合物。另外，该共聚物是热稳定的，T d。> 350°C。还研究了共聚物的取向和光弹性双折射。由于PMMA的取向和光弹性双折射均为负，而聚（TFPMI）的正折射，当2,3,4-TFPMI / MMA的比率为15 /时，我们可以获得几乎为零的取向和光弹性双折射聚合物分别为85和5 / 95mol％。对于2,4,6-TFPMI，当2,4,6-TFPMI / MMA的比例分别为12/88和3/97 mol％时，可以获得零取向和光弹性双折射。这些双折射为零的共聚物的T g s在135–140°C的范围内。©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.26137

文献信息

• N-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)maleimide as a Powerful Dienophile in Dearomatizing Diels-Alder Reactions
  作者：Masayuki Inoue、Koichi Hagiwara、Masafumi Iwatsu、Daisuke Urabe

  DOI：10.3987/com-14-s(k)23

  日期：——

  Here we demonstrate that N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)maleimide effectively promotes dearomatizing Diels-Alder reactions of 2,5-dimethylbenzene-1,4-diol and naphthalen-2-ol derivatives. The present reactions successfully converted the sp(2)-rich components to the desired products with multiple sp(3)-carbons in a single step. The adduct was further derivatized into the intermediate for our synthesis of 9-demethy1-10,15-dideoxyryanodol, an analogue of a sp(3)-rich natural product, in two steps.
• Three new fluorinated<i>N</i>-phenyl-substituted pentacyclic ethanoanthracenedicarboximides
  作者：Anke Schwarzer、Edwin Weber

  DOI：10.1107/s0108270111042454

  日期：2011.11.15

  Diels-Alder reaction between maleimides featuring 3,5-di-,2,4,6-tri- and pentafluorinated N-phenyl substituents and anthracene yields the corresponding pentacyclic ethanoanthracenedicarboximide compounds, namely N-(3,5-difluorophenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide, C(24)H(15)F(2)NO(2), (IIa), N-(2,4,6-trifluorophenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide, C(24)H(14)F(3)NO(2), (IIb), N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-9,10-dihydro9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide, C(24)H(12)F(5)NO(2), (IIc). The crystal structures of (IIa)-(IIc) reveal an expected molecular geometry with a 'V'-shape of the anthracene-derived tricyclic moiety. The crystal packings of (IIa) and (IIb) are dominated by pi-pi and C-H center dot center dot center dot O/F interactions, while F center dot center dot center dot F and C-H center dot center dot center dot pi contacts are absent. In contrast, (IIc) shows F center dot center dot center dot F and C-H center dot center dot center dot O/F contacts, but no pi-involved contacts of relevance.
• Copolymers of methyl methacrylate with N-trifluorophenyl maleimides: High glass transition temperature and low birefringence polymers
  作者：Liping Lou、Akihiro Tagaya、Yoko Ide、Yasuhiro Koike、Yoshiyuki Okamoto

  DOI：10.1002/pola.26137

  日期：2012.9.1

  Copolymers of methyl methacrylate (MMA) with 2,3,4‐ and 2,4,6‐trifluorophenyl maleimides (TFPMIs) were synthesized by a free radical initiator, azobisisobutyronitrile, in 1,4‐dioxane and also in bulk. The refractive indexes of the copolymers were in the range of 1.49–1.52 at 532 nm. The Tgs were 133–195 °C depending on copolymer compositions. In addition, the copolymers were thermally stable, Td >

  甲基丙烯酸甲酯（MMA）与2,3,4-和2,4,6-三氟苯基马来酰亚胺（TFPMIs）的共聚物是通过自由基引发剂偶氮二异丁腈在1,4-二恶烷中以及大量合成的。共聚物在532 nm处的折射率在1.49–1.52范围内。所述Ť克小号是133-195℃，这取决于共聚物的组合物。另外，该共聚物是热稳定的，T d。> 350°C。还研究了共聚物的取向和光弹性双折射。由于PMMA的取向和光弹性双折射均为负，而聚（TFPMI）的正折射，当2,3,4-TFPMI / MMA的比率为15 /时，我们可以获得几乎为零的取向和光弹性双折射聚合物分别为85和5 / 95mol％。对于2,4,6-TFPMI，当2,4,6-TFPMI / MMA的比例分别为12/88和3/97 mol％时，可以获得零取向和光弹性双折射。这些双折射为零的共聚物的T g s在135–140°C的范围内。©2012 Wiley Periodicals，Inc
• Involvement of organic fluorine substitution in the crystalline packing structures of tricyclic Diels–Alder adducts derived from diarylfulvenes and N-arylimides
  作者：Anke Schwarzer、Petra Bombicz、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.013

  日期：2010.3

  Fluorinated tricyclic Diels–Alder adducts derived from corresponding diarylfulvenes and N-arylmaleimides, each of different degree and positions of the fluorine substituents, and including the non-fluorinated parent compound, have been synthesized. Their X-ray crystal structures were determined in order to study the effect of fluorine substitution on the solid state organization in competition with

  已合成了衍生自相应的二芳基富烯和N-芳基马来酰亚胺的氟化三环Diels-Alder加合物，其取代基的程度和位置各不相同，包括非氟化母体化合物。确定其X射线晶体结构是为了研究氟取代与其他弱分子间相互作用竞争对固态组织的影响。的C-H⋯O，C-H⋯F和特别是C-H⋯π触点A平衡的相互作用是典型的晶体填料，而其它潜在的相互作用，如C-F⋯F，C-F⋯π ˚F，π ħ ⋯π ˚F和Br⋯Br是次要的或找不到的。为了根据氟化的数量和方式对化合物进行结构分类，已经进行了同构性计算和分子构象比较。