9,10,11,12-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-b]quinazoline-4,9-dione | 368858-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9,10,11,12-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-b]quinazoline-4,9-dione
• 英文别名: 8,9-dihydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazoline-6,11-dione
• CAS: 368858-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: ACYHACBMMAQQQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10,11,12-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-b]quinazoline-4,9-dione 在 氢气 作用下， 生成 吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  鲁塔卡潘的简便全合成

  摘要：

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.090
• 作为产物：
  描述：

  8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮 在 乙酸酐 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9,10,11,12-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-b]quinazoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型拓扑异构酶抑制剂：芸香碱衍生物的合成及其对拓扑异构酶的抑制活性

  摘要：

  采用先前报道的方法制备了一系列芸香碱衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶 I 和 II 的抑制活性。其中，强细胞毒性的 10-bromorutaecarpine 和 3-chlororutaecarpine 对拓扑 I 和 II 显示出强烈的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0504-1

文献信息

• Total Synthesis of Fontanesine B and Its Isomer: Their Antiproliferative Activity against Human Colorectal Cancer Cells
  作者：Takumi Abe、Tomoki Itoh、Masaru Terasaki

  DOI：10.1002/hlca.201900116

  日期：2019.7

  A concise synthesis of pyrano[3,2‐e]indole alkaloid fontanesine B by a Fischer indolization is described. This key Fischer indolization starts with the pyran‐ring and alkene intact, facilitating potential synthetic applications. Furthermore, fontanesine B and its isomer were evaluated for in vitro antiproliferative activity against human colorectal cancer cells. The isomer of fontanesine B showed higher

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。
• Synthesis and Properties of Luotonin A Homologues and Their Aza-analogues
  作者：Yurngdong Jahng、Eung Seok Lee、Jae Gyu Park、Seung Ill Kim

  DOI：10.3987/com-05-10552

  日期：——
• Lee, Seung Ho; Kim, Seung Ill; Park, Jae Gyu, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1555 - 1567
  作者：Lee, Seung Ho、Kim, Seung Ill、Park, Jae Gyu、Lee, Eung Seok、Jahng, Yurngdong

  DOI：——

  日期：——
• Diversity oriented total synthesis (DOTS) of pyridoquinazolinone alkaloids and their analogues
  作者：Sivappa Rasapalli、Yanchang Huang、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Reem Alshehry、Fazmina Anver、James A. Golen、Shivasankar Krishnamoorthy、Subhash P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100062

  日期：2024.3