6,11-Dioxo-6,8,9,11-tetrahydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 693226-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6,11-Dioxo-6,8,9,11-tetrahydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6,11-dioxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylate
• CAS: 693226-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: SCLDZOQCIIQCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-Dioxo-6,8,9,11-tetrahydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  鲁塔卡潘的简便全合成

  摘要：

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.090
• 作为产物：
  描述：

  4-<2-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxochinazolin-3-yl>buttersaeure-ethylester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到6,11-Dioxo-6,8,9,11-tetrahydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鲁塔卡潘的简便全合成

  摘要：

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.090

文献信息

• A facile total synthesis of rutaecarpine
  作者：Subhash P. Chavan、R. Sivappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.090

  日期：2004.1

  The indoloquinazoline alkaloid rutaecarpine has been synthesized efficiently by employing 9,10,11,12-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-b]quinazoline-4,9-dione (4) as a key intermediate, which was prepared by adapting a Dieckmann condensation–decarboxylation sequence from quinazolinone diester 6.

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。