ethyl 4,7-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate | 146432-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,7-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,7-dimethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 146432-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD03865894
• 分子量: 249.266
• InChiKey: DLRGJWYWJJCCOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,7-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,7-二甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡咯并喹喔啉酮（关尼胺A的类似物）的合成和抗原生动物评价。

  摘要：

  Boc-氨基乙基吲哚醌8，一种用于构建五环醌亚胺（关尼胺A类似物）的关键中间体，是通过将4,7-二甲氧基吲哚3与1,2-二溴乙烷进行烷基化，然后转化为叠氮化物，再用三甲基膦还原2-（叔丁氧基羰基肟基）-2-苯基乙腈的存在和Boc-胺6与氧化银（II）的氧化脱甲基作用。然后用噻唑邻喹啉甲烷10原位处理醌8，得到四环醌11的区域异构体混合物。用三氟乙酸和分子筛4-A处理该混合物，得到相应的醌亚胺12。进行区域异构体的分离。在硅胶上通过制备薄层色谱进行纯化。通过在极性较小的区域异构体12b上进行的2D 1H-13C HMBC相关进行结构分配。体外抗利什曼病测定表明，所测试的化合物对两种利什曼原虫具有良好的效力。以及针对弓形虫的强毒株，并且对THP-1细胞没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00311-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到ethyl 4,7-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antileishmanial Activity of Indoloquinones Containing a Fused Benzothiazole Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4005::aid-ejoc4005>3.0.co;2-l

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles by Rh-Catalyzed Alkene Hydroacylation: Constructing Six-Membered Rings in the Absence of Chelation Assistance
  作者：Xiang-Wei Du、Avipsa Ghosh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol501869s

  日期：2014.8.1

  Catalytic, enantioselective hydroacylations of N-allylindole-2-carboxaldehydes and N-allylpyrrole-2-carboxaldehydes are reported. In contrast to many alkene hydroacylations that form six-membered rings, these annulative processes occur in the absence of ancillary functionality to stabilize the acylrhodium(III) hydride intermediate. The intramolecular hydroacylation reactions generate 7,8-dihydropyrido[1

  报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化对映选择性加氢酰化。与形成六元环的许多烯烃加氢酰化相反，这些环化过程是在不存在稳定酰基铑(III)氢化物中间体的辅助官能团的情况下发生的。分子内加氢酰化反应以中等至高产率生成具有优异对映选择性的7,8-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚-9(6 H )-酮和 6,7-二氢吲哚嗪-8(5 H )-酮。
• Tani, Masanobu; Ikegami, Hiroyo; Tashiro, Mayumi, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2349 - 2362
  作者：Tani, Masanobu、Ikegami, Hiroyo、Tashiro, Mayumi、Hiura, Tetsuji、Tsukioka, Hiroko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Masanobu Tani, Hiroyo Ikegami, Mayumi Tashiro, Tetsuji Hiura, Hiroko Tsuk+, Heterocycles, 34 (1992) N 12, S 2349-2362
  作者：Masanobu Tani, Hiroyo Ikegami, Mayumi Tashiro, Tetsuji Hiura, Hiroko Tsuk+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antileishmanial Activity of Indoloquinones Containing a Fused Benzothiazole Ring
  作者：Ricardo A. Tapia、Yolanda Prieto、Félix Pautet、Monique Domard、Marie-Elizabeth Sarciron、Nadia Walchshofer、Houda Fillion

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4005::aid-ejoc4005>3.0.co;2-l

  日期：2002.12
• Synthesis and antiprotozoal evaluation of benzothiazolopyrroloquinoxalinones, analogues of kuanoniamine A
  作者：R Tapia

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00311-0

  日期：2003.8.5

  Boc-aminoethylindoloquinone 8, a key intermediate for the building of pentacyclic quinoneimines, analogues of kuanoniamine A, was synthesized by alkylation of 4,7-dimethoxyindole 3 with 1,2-dibromoethane followed by transformation into azide, reduction of the latter with trimethylphosphine in the presence of 2-(tert-butoxycarbonyloximino)-2-phenylacetonitrile and oxydative demethylation of the Boc-amine

  Boc-氨基乙基吲哚醌8，一种用于构建五环醌亚胺（关尼胺A类似物）的关键中间体，是通过将4,7-二甲氧基吲哚3与1,2-二溴乙烷进行烷基化，然后转化为叠氮化物，再用三甲基膦还原2-（叔丁氧基羰基肟基）-2-苯基乙腈的存在和Boc-胺6与氧化银（II）的氧化脱甲基作用。然后用噻唑邻喹啉甲烷10原位处理醌8，得到四环醌11的区域异构体混合物。用三氟乙酸和分子筛4-A处理该混合物，得到相应的醌亚胺12。进行区域异构体的分离。在硅胶上通过制备薄层色谱进行纯化。通过在极性较小的区域异构体12b上进行的2D 1H-13C HMBC相关进行结构分配。体外抗利什曼病测定表明，所测试的化合物对两种利什曼原虫具有良好的效力。以及针对弓形虫的强毒株，并且对THP-1细胞没有任何细胞毒性。