[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-2-[(2R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-4,16,16-trimethyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate | 1267948-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-2-[(2R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-4,16,16-trimethyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
• CAS: 1267948-46-8
• 化学式: C₃₀H₄₄INO₅
• 分子量: 625.588
• InChiKey: PRJPGKKYRYEFQF-FTPXQREOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯酰胺 、 [(2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-2-[(2R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-4,16,16-trimethyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-4,16,16-trimethyl-2-[(2R,3E,5E)-4-methyl-6-(3-methylbut-2-enoylamino)hexa-3,5-dien-2-yl]-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  第二代棕榈内酯 A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001562
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4R,5R,6E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [(2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-2-[(2R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-4,16,16-trimethyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  第二代棕榈内酯 A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001562