(4S)-4-methyltetrahydrofuran-2-ol | 1116651-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4S)-4-methyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: (4S)-4-methyloxolan-2-ol
• CAS: 1116651-18-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: GUVYMUAZCMZDPM-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-methyltetrahydrofuran-2-ol 在 喹啉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以84%的产率得到3-methyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Directed studies towards the total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide: simple and convenient synthesis of the C8–C16 fragment

  摘要：

  已报告一种简单的合成方法，用于富含对映体的(+)-13-去氧特达诺醇的C8–C16南部。这种方法的优势在于通过1,2-金属化重排转化独特的二氢呋喃构件，从而制备类似的功能化片段。

  DOI：

  10.1039/c3ob40674a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2,2-二乙氧基乙基)-1,3-丙二醇单醋酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-methyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由脂肪酶催化反应制得的（R）-2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丙二醇单乙酸酯合成手性3-取代的γ-内酯和9-呋喃基腺嘌呤。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，以高光学和化学产率合成了手性结构单元（R）-2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丙二醇单乙酸酯。从该化合物，我们合成了手性的3-取代的γ-内酯和具有抗病毒活性的新核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.823

文献信息

• Total Synthesis of Discodermolide: Optimization of the Effective Synthetic Route
  作者：Elsa de Lemos、François-Hugues Porée、Arnaud Bourin、Julien Barbion、Evangelos Agouridas、Marie-Isabelle Lannou、Alain Commerçon、Jean-François Betzer、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/chem.200801478

  日期：2008.12.8

  An efficient and modulable total synthesis of discodermolide (DDM), a unique marine anticancer polyketide is described including related alternative synthetic approaches. Particularly notable is the repeated application of a crotyltitanation reaction to yield homoallylic (Z)-O-ene-carbamate alcohols with excellent selectivity. Advantage was taken of this reaction not only for the stereocontrolled building

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。