5-chloro-3-ethyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one | 1386995-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-ethyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• CAS: 1386995-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: KFUONVYFPJZQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorophenyl)-N-methyl-2-phenylbutanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到5-chloro-3-ethyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Oxindoles by Potassium tert-Butoxide-Promoted Intramolecular α-Arylation

  摘要：

  Potassium tert-butoxide-mediated intramolecular alpha-arylations of fluoro- and chloro-substituted anilides provide oxindoles in DMF at 80 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/ol301704z

文献信息

• Oxindole synthesis <i>via</i> polar–radical crossover of ketene-derived amide enolates in a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1039/d1sc07134c

  日期：——

  and transition-metal free method for the preparation of valuable and sterically hindered 3,3-disubstituted oxindoles via polar–radical crossover of ketene derived amide enolates. Various easily accessible N-alkyl and N-arylanilines are added to disubstituted ketenes and the resulting amide enolates undergo upon single electron transfer oxidation a homolytic aromatic substitution (HAS) to provide 3,3-disubstituted

  在此，我们介绍了一种简单、有效且不含过渡金属的方法，通过乙烯酮衍生的酰胺烯醇化物的极性-自由基交换来制备有价值的空间位阻3,3-二取代的羟吲哚。将各种容易获得的N-烷基和N-芳基苯胺添加到二取代乙烯酮中，所得酰胺烯醇化物在单电子转移氧化后经历均裂芳族取代 (HAS)，以良好至优异的收率提供 3,3-二取代的羟吲哚。各种取代的苯胺和 3-氨基吡啶参与这种氧化形式的 [3 + 2] 环加成和环状烯酮提供螺吲哚。底物和试剂都很容易获得，并且对官能团的耐受性广泛。