(2R,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-5-isopropyl-3-methylimidazolidin-4-on | 97443-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-5-isopropyl-3-methylimidazolidin-4-on
• 英文别名: (2R,5S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-5-propan-2-ylimidazolidin-4-one
• CAS: 97443-93-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: CICSCTWKZXNJAV-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-5-isopropyl-3-methylimidazolidin-4-on 在 盐酸 、 Dowex 50 WX 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-(-)-α-甲基缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-烷基化没有外消旋作用。无论制备（小号） -或（- [R）-α-甲基多巴从（小号） -丙氨酸

  摘要：

  对映体纯的顺式-和反式-5-烷基-1-苯甲酰基-2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮（1，2，11，15，16）和反式-2-（叔丁基易于从（S）-丙氨酸，（S）-缬氨酸，（S）-蛋氨酸和（R）-苯基甘氨酸获得的）-3-甲基-5-苯基咪唑啉酮-4-酮（20）被去质子化为手性烯醇盐（参见图3，4，12，21）。这些烯醇盐的非对映选择性烷基化为5,5-二烷基或5-烷基-5-芳基咪唑烷酮（5、6、9、10、13a -d，17、18、22）和水解得到α-烷基-α-氨基酸，例如（R）-和（S）-α-甲基多巴（分别为7和8a），（S）-α-甲基缬氨酸（14）和（R） -α-甲基蛋氨酸（19）。产品的构型已通过化学相关性和NOE 1 H-NMR测量证明（请参阅23、24）。在整个过程中，简单的对映体纯的α-氨基酸可以通过新戊醛缩醛衍生物保留或反转构型进行α-烷基化。由于不需要手性助剂，因此该过程被称为“

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680118
• 作为产物：
  描述：

  L-valine N-methylamide 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-5-isopropyl-3-methylimidazolidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner顺-奥得反式-konfigurierter 2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮AUS巢穴Aminosäuren（小号）-Alanin，（小号）-Phenylalanin，（- [R）-Phenylglycin，（小号）-Methionin UND （S）-华伦

  摘要：

  对映体纯的制备顺式-和反式-构型的2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮从氨基酸（小号） -丙氨酸，（小号） -苯丙氨酸，（- [R ）-苯基甘氨酸，（小号）-蛋氨酸和（S）-缬氨酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680117

文献信息

• Verfahren zur enantioselektiven Herstellung von alpha-alkylierten, acyclischen alpha-Aminocarbonsäuren
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0137351A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  α-Alkylierte, acyclische-α-Aminocarbonsäuren der allgemeinen FormeL in der * ein Asymmetriezentrum darstellt und R1 und R2 bestimmte näher definierte Bedeutungen haben, werden nach einem neuen mehrstufigen Verfahren enantioselektiv aus entsprechenden a-Aminocarbonsäuremonomethyl- oder -ethylamiden hergestellt. Ein besonderer Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß aus einem Edukt-Enantiomeren, d.h. aus einer (S)- oder aus einer (R)-a-Aminocarbonsäure, wahlweise je nach den angewandten Reaktionsbedingungen die beiden enantiomeren Formen der gewünschten α-Alkyl-α-aminocarbonsäure hergestellt werden können.

  α-烷基无环-α-氨基羧酸的一般形式L（其中 * 代表不对称中心，R1 和 R2 具有某些更精确定义的含义）是根据一种新的多步骤工艺，从相应的氨基羧酸单甲酯或乙酯酰胺中对映选择性地制备出来的。 新工艺的一个特别优点是，所需的α-烷基-α-氨基羧酸的两种对映体形式可以从一种起始对映体中制备出来，即根据所使用的反应条件，从(S)-或(R)-a-氨基羧酸中制备出来。
• SEEBACH, D.;NAEF, R.
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4585892A
  申请人：——

  公开号：US4585892A

  公开（公告）日：1986-04-29
• Herstellung enantiomerenreiner<i>cis</i>- oder<i>trans</i>-konfigurierter 2-(<i>tert</i>-Butyl)-3-methylimidazolidin-4-one aus den Aminosäuren (<i>S</i>)-Alanin, (<i>S</i>)-Phenylalanin, (<i>R</i>)-Phenylglycin, (<i>S</i>)-Methionin und (<i>S</i>)-Valin
  作者：Reto Naef、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19850680117

  日期：1985.2.13

  Preparation of the Enantiomerically Pure cis- and trans-Configurated 2-(tert-Butyl)-3-methylimidazolidin-4-ones from the Amino Acids (S)-Alanine, (S)-Phenylalanine, (R)-Phenylglycine, (S)-Methionine, and (S)-Valine

  对映体纯的制备顺式-和反式-构型的2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮从氨基酸（小号） -丙氨酸，（小号） -苯丙氨酸，（- [R ）-苯基甘氨酸，（小号）-蛋氨酸和（S）-缬氨酸
• ?-Alkylation of Amino Acids without Racemization. Preparation of Either (S)- or (R)-?-Methyldopa from (S)-Alanine
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi、Reto Naef、Theodor Weber

  DOI：10.1002/hlca.19850680118

  日期：1985.2.13

  (S)-methionine, and (R)-phenylglycine are deprotonated to chiral enolates (cf.3, 4, 12, 21). Diastereoselective alkylation of these enolates to 5,5-dialkyl- or 5-alkyl-5-arylimidazolidinones (5, 6, 9, 10, 13a-d, 17, 18, 22) and hydrolysis give α-alkyl-α-amino acids such as (R)- and (S)-α-methyldopa (7 and 8a, resp.), (S)-α-methylvaline (14), and (R)-α-methyl-methionine (19). The configuration of the products

  对映体纯的顺式-和反式-5-烷基-1-苯甲酰基-2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮（1，2，11，15，16）和反式-2-（叔丁基易于从（S）-丙氨酸，（S）-缬氨酸，（S）-蛋氨酸和（R）-苯基甘氨酸获得的）-3-甲基-5-苯基咪唑啉酮-4-酮（20）被去质子化为手性烯醇盐（参见图3，4，12，21）。这些烯醇盐的非对映选择性烷基化为5,5-二烷基或5-烷基-5-芳基咪唑烷酮（5、6、9、10、13a -d，17、18、22）和水解得到α-烷基-α-氨基酸，例如（R）-和（S）-α-甲基多巴（分别为7和8a），（S）-α-甲基缬氨酸（14）和（R） -α-甲基蛋氨酸（19）。产品的构型已通过化学相关性和NOE 1 H-NMR测量证明（请参阅23、24）。在整个过程中，简单的对映体纯的α-氨基酸可以通过新戊醛缩醛衍生物保留或反转构型进行α-烷基化。由于不需要手性助剂，因此该过程被称为“