3-allyl-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one | 1400636-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)-3-hydroxy-3-allylindoline-2-one；3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1400636-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OYKPTRCNNHJRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 氟硼酸钠 、 5a(R),10b(S)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 以74%的产率得到(R)-3-allyl-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔醇的动力学拆分：对3-羟基-3-取代的羟吲哚的高度对映选择性

  摘要：

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201209043
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 、 烯丙基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-allyl-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔醇的动力学拆分：对3-羟基-3-取代的羟吲哚的高度对映选择性

  摘要：

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201209043

文献信息

• BINOL derivatives-catalysed enantioselective allylboration of isatins: application to the synthesis of (<i>R</i>)-chimonamidine
  作者：Julien Braire、Vincent Dorcet、Joëlle Vidal、Claudia Lalli、François Carreaux

  DOI：10.1039/d0ob01386b

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the 3-allyl-3-hydroxyoxindole skeleton was accomplished in yields up to 99% via a metal-free and enantioselective allylation of isatins (90–96% ee) using BINOL derivatives as catalysts and an optimized allylboronate. This methodology was applied at a gram-scale to the synthesis of the natural product (R)-chimonamidine.

  使用 BINOL 衍生物作为催化剂和优化的烯丙基硼酸酯，通过靛红（90-96% ee）的无金属和对映选择性烯丙基化，实现了 3-烯丙基-3-羟基羟吲哚骨架的不对称合成，产率高达 99% 。该方法以克级应用于天然产物 ( R )-chimonamidine 的合成。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。