5,6-dichloro-4,7-diiodo-1H-benzimidazole | 1196457-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-4,7-diiodo-1H-benzimidazole
• 英文别名: K98；Iodinated benzimidazole, 4a
• CAS: 1196457-09-6
• 化学式: C₇H₂Cl₂I₂N₂
• 分子量: 438.821
• InChiKey: ZFDMUZOTOFPBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 、 5,6-dichloro-4,7-diiodo-1H-benzimidazole 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[2-deoxy-β-D-erythropentafuranosyl]-5,6-dichloro-4,7-diiodo-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型多卤代苯并咪唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的多卤代苯并咪唑，并评估了它们的抗菌和原生动物活性。几种新的取代的卤代苯并咪唑及其2'-脱氧核苷显示出显着的抗原生动物毒性，尤其是对兰氏贾第鞭毛虫。对细菌和真菌最有效的药剂是在杂环的第2位具有多氟烷基链的4,5,6,7-四氯苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.936
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并咪唑 在 硫酸 、 碘 、 过碘酸 作用下， 以70%的产率得到5,6-dichloro-4,7-diiodo-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  四碘苯并咪唑类是蛋白激酶CK2的有效抑制剂

  摘要：

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.047

文献信息

• Deoxynucleosides with benzimidazoles as aglycone moiety are potent anticancer agents
  作者：Mirosława Koronkiewicz、Zdzisław Chilmonczyk、Zygmunt Kazimerczuk、Andrzej Orzeszko

  DOI：10.1016/j.ejphar.2017.12.018

  日期：2018.2

  and implies a protective role for the kinases against cell death. Downregulation of these enzymes by chemical methods promotes apoptosis in cells. The aim of the present study was to explore the anticancer activity of inhibitors of protein kinases CK2 and PIM-1 on neoplastic cell lines in vitro. We studied a series of deoxynucleosides with various tetrahalobenzimidazoles as aglycone moiety. Cytotoxicity

  在许多癌症病例中，CK2和PIM-1丝氨酸/苏氨酸激酶的含量异常高。细胞中CK2和PIM-1的升高需要抑制细胞凋亡，并暗示激酶对细胞死亡具有保护作用。通过化学方法将这些酶下调可促进细胞凋亡。本研究的目的是探讨蛋白激酶CK2和PIM-1抑制剂在体外对肿瘤细胞系的抗癌活性。我们研究了一系列以各种四卤代苯并咪唑类作为糖苷配基的脱氧核苷。通过流式细胞术和其他方法确定了细胞毒性，被测抑制剂诱导的凋亡，线粒体膜电位，胱天蛋白酶的活性，细胞周期进程的变化以及作用机制。结果表明，所研究的化合物，例如1-（β-D-2'-deoxyribofuranosyl）-4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazole，称为K164（也称为TDB），具有多种细胞毒性和促凋亡功效在细胞系中。我们的结果表明，所测试的化合物是用于靶向治疗的潜在抗癌药，尤其是在治疗髓样白血病和雄激素反应性前列腺癌中。
• Tetraiodobenzimidazoles are potent inhibitors of protein kinase CK2
  作者：Alessandra Gianoncelli、Giorgio Cozza、Andrzej Orzeszko、Flavio Meggio、Zygmunt Kazimierczuk、Lorenzo A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.047

  日期：2009.10

  have been prepared by iodination of respective benzimidazole with iodine and periodic acid in sulfuric acid solution. Additionally several 2-substituted- and N-1-carboxymethyl-substituted derivatives of 4,5,6,7-tetraiodobenzimidazole (TIBI) were obtained. For sake of comparison, some new 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazoles were also synthesized. The ability of the new compounds to inhibit protein kinase

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of New Polyhalogenated Benzimidazoles
  作者：Agnieszka E. Laudy、Rosa Moo-Puc、Roberto Cedillo-Rivera、Zygmunt Kazimierczuk、Andrzej Orzeszko

  DOI：10.1002/jhet.936

  日期：2012.9

  A series of new polyhalogenated benzimidazoles has been synthesized and their antibacterial and antiprotozoal activity was evaluated. Several of new substituted halogenobenzimidazoles and their 2′‐deoxynucleosides showed noteworthy antiprotozoal toxicity particularly against Giardia lamblia. The most potent agents against bacteria and fungi were 4,5,6,7‐tetrachlorobenzimidazoles with polyfluoroalkyl

  合成了一系列新型的多卤代苯并咪唑，并评估了它们的抗菌和原生动物活性。几种新的取代的卤代苯并咪唑及其2'-脱氧核苷显示出显着的抗原生动物毒性，尤其是对兰氏贾第鞭毛虫。对细菌和真菌最有效的药剂是在杂环的第2位具有多氟烷基链的4,5,6,7-四氯苯并咪唑。