(E)-3-((2S,12bS)-2-Ethoxycarbonylmethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-acrylic acid methyl ester | 114252-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-((2S,12bS)-2-Ethoxycarbonylmethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 114252-07-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: IZQDAZVBKIRDPJ-KDTHMAEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2S,12bS)-2-Ethoxycarbonylmethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+/-)-geissoschizine dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation and H(3) isomerization of C(15)-substituted deplancheine derivatives. Synthesis of geissoschizol and geissoschizine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,12bS)-2-(Ethoxycarbonyl-methylsulfanyl-methyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]-acrylic acid methyl ester 在 镍 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(E)-3-((2S,12bS)-2-Ethoxycarbonylmethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and H(3) isomerization of C(15)-substituted deplancheine derivatives. Synthesis of geissoschizol and geissoschizine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a032

文献信息

• Epimerization and oxidation of the bridgehead hydrogen of some indoloquinolizideines
  作者：Ernest Wenkert、Peter D. R. Moeller、Yao Jun Shi

  DOI：10.1021/jo00245a054

  日期：1988.5