trans-(2-vinylcyclopropyl)benzene | 321906-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(2-vinylcyclopropyl)benzene
• 英文别名: ((1R,2S)-2-vinylcyclopropyl)benzene；trans-1-phenyl-2-vinylcyclopropane；trans-2-Phenylvinylcyclopropan；Trans-2-phenyl-1-vinylcyclopropane；[(1R,2S)-2-ethenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 321906-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: OPIZCXOIOINPNM-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2-vinylcyclopropyl)benzene 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 iron(II) bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 、 异丙醇 作用下， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮基配体促进的过氧酯活化铁催化的直接烯烃重氮化

  摘要：

  我们在此报告了一种铁催化的直接重氮化方法，该方法通过活化基于氮的配体促进的板凳稳定的过氧酯来实现。该方法对于广泛的烯烃和N-杂环是有效的，包括那些对于现有烯烃渗醛和重氮化方法而言是困难的底物的烯烃和N-杂环。值得注意的是，几乎化学计量的氧化剂和TMSN 3对于大多数基材来说，足以进行高产率的叠氮化。初步的机理研究阐明了该方法与我们先前开发的基于苯并二恶唑的烯烃重氮化方法之间的异同。该方法有效地解决了现有烯烃重氮化方法的局限性。最值得注意的是，以前有问题的非生产性氧化剂分解可以减至最少。此外，X射线晶体学研究表明，乙酸铁预催化剂可以原位生成叠氮化铁-配体配合物，并且在未重链烯烃的叠氮化过程中，它可以促进过氧酯的活化和决定速率的C–N 3键的形成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00821
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-(2-vinylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用台式稳定的氢化钴（I）配合物的可见光控制的发散催化。

  摘要：

  虽然将可见光与过渡金属催化结合使用提供了在催化活性的开/关状态之间切换的强大机会，但下一个前沿领域将是切换催化剂和最终产物的实际功能的能力。在这里，我们报告了多维催化的一个例子。具有易于制备的，台式稳定的氢化钴（I）配合物和频哪醇硼烷，我们可以在可见光作为触发因素的情况下，在两种广泛使用的转化（烯烃迁移和硼氢化）之间切换反应结果。

  DOI：

  10.1002/chem.202000410

文献信息

• Regioselective Simmons–Smith-type cyclopropanations of polyalkenes enabled by transition metal catalysis
  作者：Jacob Werth、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/c7sc04861k

  日期：——

  A cobalt catalyst imparts a high degree of regioselectivity in the reductive cyclopropanation of polyalkenes.

  一种钴催化剂在多烯的还原环丙烷化反应中赋予高度的位置选择性。
• Ligand design for Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation: an unsymmetrical cyclopentadienyl group enables a regioselective synthesis of dihydroisoquinolones
  作者：Todd K. Hyster、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c4sc02590c

  日期：——

  A modified cyclopentadienyl ligand greatly improves regioselectivity in Rh(iii) catalyzed alkene insertion/C–H activation.

  一个改良的环戊二烯基配体极大地提高了Rh（III）催化的烯烃插入/C-H活化中的区域选择性。
• Amidate Complexes of Tantalum and Niobium for the Hydroaminoalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jean Michel Lauzon、Patrick Eisenberger、Sorin-Claudiu Roşca、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acscatal.7b01293

  日期：2017.9.1

  A series of mono(amidate) Ta and Nb complexes with varying steric and electronic properties were synthesized. These complexes were screened as precatalysts for the hydroaminoalkylation of alkenes with secondary amines. Sterically demanding mono(amidate) Ta complexes were determined to be the most effective precatalysts. Isotopic labeling and kinetic studies were undertaken in an effort to elucidate

  合成了一系列具有不同的空间和电子性质的单（氨基）Ta和Nb配合物。筛选出这些络合物作为烯烃与仲胺的加氢氨基烷基化的预催化剂。立体要求苛刻的单（酰胺）Ta配合物被确定为最有效的前催化剂。进行同位素标记和动力学研究以阐明其机理。已表明该反应取决于催化剂和烯烃的浓度，而胺浓度为零级。自由基物质的机械探针支持双电子机制。还合成了Ta和Nb的双（氨基甲酸酯）物种，并观察到两种金属均形成了金属laaziridine。将乙腈插入反应性M–C键可产生具有代表性的五元金属环。
• Electrocatalytic Oxidative Hydrofunctionalization Reactions of Alkenes via Co(II/III/IV) Cycle
  作者：Fan Yang、Yi-Chen Nie、Han-Yuan Liu、Lei Zhang、Fanyang Mo、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05557

  日期：2022.2.18

  Here we disclose a general Co(II/III/IV) electrocatalytic platform for alkene functionalization. Driven by electricity, a set of the oxidative hydrofunctionalization reactions via hydrogen atom transfer were demonstrated without the need for stochiometric chemical oxidants. The scope of the reactions encompasses hydroalkoxylation, hydroacyloxylation, hydroarylation, semipinacol rearrangement, and deallylation

  在这里，我们公开了一种用于烯烃官能化的通用 Co(II/III/IV) 电催化平台。在电力驱动下，证明了一组通过氢原子转移的氧化氢官能化反应，不需要化学计量的化学氧化剂。反应范围包括加氢烷氧基化、加氢酰氧基化、加氢芳基化、半频哪醇重排和去烯丙基化。机理研究和立体化学证据支持涉及电化学生成的有机钴 (IV) 中间体的 ECEC 过程。这项工作通过超越 Co(I/II/III) 的常见氧化态，展示了 VB 12系统中电催化中反应性空间扩展的示例。
• A General and Efficient Solution to Monofluoroalkylation: Divergent Synthesis of Aliphatic Monofluorides with Modular Synthetic Scaffolds
  作者：Bing‐Bing Wu、Jie Xu、Qian Gao、Kang‐Jie Bian、Guo‐Kai Liu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202208938

  日期：2022.9.5

  A general method allows preparation of diverse monofluorides based on the monofluoroalkyl triflate scaffold. Both nickel-catalyzed hydromonofluoroalkylation of unactivated alkenes and copper-catalyzed monofluoroalkylation of Grignard reagents were studied. Further utilities including conversion into conventional fluoroalkylating reagents and construction of monofluoro-alkoxy, -alkylamino motifs.

  通用方法允许基于单氟烷基三氟甲磺酸酯支架制备多种单氟化物。研究了镍催化的未活化烯烃的氢单氟烷基化和铜催化的格氏试剂的单氟烷基化。其他用途包括转化为常规的氟烷基化试剂和构建单氟烷氧基、-烷基氨基基序。