1-(烯丙氧基)-4-乙氧基苯 | 100058-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-4-乙氧基苯
• 英文名称: (1-(allyloxy)-4-ethoxybenzene)
• 英文别名: 1-(allyloxy)-4-ethoxybenzene；1-allyloxy-4-ethoxybenzene；1-ethoxy-4-allyloxy-benzene；1-Aethoxy-4-allyloxy-benzol；O-Aethyl-O'-allyl-hydrochinon；1-allyloxy-4-ethoxy benzene；1-ethoxy-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 100058-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD28123899
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HZMYTTNTGZEWMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  119 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-4-乙氧基苯 反应 10.0h， 生成 2-烯丙基-4-乙氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  反对白菜弯角线虫Trichoplusia ni的二烷氧基苯和二烷氧基烯丙基苯的摄食和产卵抑制剂：潜在的昆虫行为控制剂

  摘要：

  在实验室生物测定中，针对白菜弯角曲霉Trichoplusia ni评估了各个二烷氧基苯化合物/对以及通过取代的烯丙氧基苯的克莱森重排获得的羟基或烷氧基取代的烯丙基苯的拒食剂，产卵抑制物和毒性作用。大多数化合物/组强烈抑制幼虫摄食，有些还表现出温和的毒性和产卵抑制作用。一些化合物/组比商业驱虫剂DEET（N，N- diethyl- m-甲苯胺），因为进食和产卵都可以阻止白菜弯角。根据获得的产卵数据，提出了有关产卵部位的一般假设：一种与苯环同一侧的烷基和烯丙基结合的方式会产生阻吓作用，另一种与烷基和烯丙基的结合方式相反。苯环导致刺激。结果表明，某些构效关系对提高化合物的功效和设计用于农业的新型无毒昆虫控制剂很有用。

  DOI：

  10.1021/jf9045123
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(烯丙氧基)-4-乙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  反对白菜弯角线虫Trichoplusia ni的二烷氧基苯和二烷氧基烯丙基苯的摄食和产卵抑制剂：潜在的昆虫行为控制剂

  摘要：

  在实验室生物测定中，针对白菜弯角曲霉Trichoplusia ni评估了各个二烷氧基苯化合物/对以及通过取代的烯丙氧基苯的克莱森重排获得的羟基或烷氧基取代的烯丙基苯的拒食剂，产卵抑制物和毒性作用。大多数化合物/组强烈抑制幼虫摄食，有些还表现出温和的毒性和产卵抑制作用。一些化合物/组比商业驱虫剂DEET（N，N- diethyl- m-甲苯胺），因为进食和产卵都可以阻止白菜弯角。根据获得的产卵数据，提出了有关产卵部位的一般假设：一种与苯环同一侧的烷基和烯丙基结合的方式会产生阻吓作用，另一种与烷基和烯丙基的结合方式相反。苯环导致刺激。结果表明，某些构效关系对提高化合物的功效和设计用于农业的新型无毒昆虫控制剂很有用。

  DOI：

  10.1021/jf9045123

文献信息

• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF GYPSY MOTHS, Lymanria dispar
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100190865A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides in part dialkoxybenzene and eugenol compounds for controlling infestation by a Lymantria dispar , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; with the provisos that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, or when R2 is at to position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, or when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2; or of Formula II: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; or mixtures thereof.

  该发明部分提供了用于控制以及方法的苯基二甲氧基苯和丁香酚化合物对Lymantria dispar的侵害。这些化合物包括式I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位，可以为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地存在于2、3和4位，为烯丙基；但要注意的是，当R2在2位时，如果R3存在，则在3位，或者当R2在3位时，如果R3存在，则在2或4位，或者当R2在4位时，如果R3存在，则在2位；或者式II的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；或它们的混合物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF CABBAGE LOOPER, Trichoplusia ni
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100160451A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention provides in part dialkoxybenzene compounds for controlling infestation by a Trichoplusia ni , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl(3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl(3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; except that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, and when R2 is at position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, and when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2, and when R2 is at position 4 and R3, if present, has reacted with an OH group at position 1 in a Markovnikov sense, then R3 becomes R4, a dihydrofuran.

  该发明部分提供了用于控制小菜蛾侵袭的二烷氧基苯化合物及其方法。这些化合物包括Formula I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位置，可以是H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地出现在2、3和4位置，是烯丙基；除非当R2位于2位置时，R3如果存在则位于3位置，当R2位于3位置时，R3如果存在则位于2或4位置，当R2位于4位置时，R3如果存在则位于2位置，当R2位于4位置且R3如果存在，则与1位置的OH基以Markovnikov意义反应，那么R3变为R4，成为二氢呋喃。
• Synthesis and some features of phase behavior of chiral p-alkoxyphenyl glycerol ethers
  作者：R. R. Fayzullin、O. A. Antonovich、D. V. Zakharychev、Z. A. Bredikhina、A. V. Kurenkov、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1134/s1070428015020116

  日期：2015.2

  samples were obtained by reaction of sodium p-substituted phenolates with (R)- and rac-3-chloropropane-1,2-diol. The phase behavior of racemates and scalemates in the produced homolog series of glycerol aryl ethers with hydrocarbon substituents of various length was examined by means of thermomicroscopy. The higher memberes of the homolog series of both racemic and scalemic diols undergo at heating an

  通过将1-烷氧基-4-烯丙氧基苯与AD-mix-β进行Sharpless不对称二羟基化反应，制备了一系列（S）-3-（4-烷氧基苯氧基）丙烷-1,2-二醇，对映体过量86-92％混合物。对映体过量97-99％的R对映异构体和外消旋样品是通过对位取代的酚钠与（R）和rac反应制得的-3-氯丙烷-1，2-二醇。通过热显微镜检查了所产生的具有各种长度的烃取代基的甘油芳基醚的同系物系列中外消旋物和水垢物的相行为。外消旋和垢二元醇的同系物系列的较高级成员在加热对映相转变为近晶液晶相时经历。
• Spectroscopic and theoretical studies on intramolecular OH–π hydrogen bonding in 4-substituted 2-allylphenols
  作者：Paul Rademacher、Levan Khelashvili、Klaus Kowski

  DOI：10.1039/b504765j

  日期：——

  relationship between the strength of the intramolecular hydrogen bond, DeltaIP(C[double bond]C), Deltanu(OH) values and substituent constants it is established how substituents in 4-position affect the intramolecular OH-pi hydrogen bond. The investigations demonstrate that the DeltaIP(C[double bond]C) data can be used as descriptors for this intramolecular interaction.

  2-烯丙基苯酚（1）构成了构象异构体的混合物，其中可以区分OH-pi氢键封闭的（1a）和开放的形式（1b）。已经合成了4-取代的2-烯丙基苯酚（2-9），并通过理论和光谱方法进行了研究。在1-9中，氢键的能量和结构显示出随取代基的明显变化。在大多数化合物的PE光谱中，可以区分出两个电离，这两个电离与两个构象异构体a和b的烯丙基pi（C [双键] C）轨道有关，并且能量的差异在于DeltaIP（C [双键] C） 。备选地，可以通过比较各个具有相同取代基的酚和茴香醚的PE光谱来间接确定DeltaIP（C [双键] C）。发现在0.3和1.1eV之间的DeltaIP（C双键，长度为m-C）。通过IR光谱法测量CHCl 3溶液中OH振动的频移Deltanu（OH）。通过对分子内氢键强度，DeltaIP（C [双键] C），Deltanu（OH）值和取代基常数之间关系的相关分析，确定了4位取代基如