1-(烯丙氧基)-4-乙基苯 | 100058-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-4-乙基苯
• 英文名称: allyl 4-ethyl-phenyl ether
• 英文别名: 1-(Allyloxy)-4-ethylbenzene；1-ethyl-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 100058-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD00996138
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AYSMEWDJQMPGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.0-96.8 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-4-乙基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-ethyl-4-[(Z)-prop-1-enoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-4-[(Z)-prop-1-enoxy]benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(烯丙氧基)-4-乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Pd-catalyzed decarboxylative coupling of arylalkynyl carboxylic acids with allyl ethers: regioselective synthesis of branched 1,3-enynes
  作者：Jun-Ying Jiao、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.036

  日期：2015.12

  efficient and novel method to prepare branched 1,3-enynes via Pd(II)-catalyzed decarboxylative coupling of arylalkynyl carboxylic acids with allylic ethers under mild conditions. Various arylalkynyl carboxylic acids and allylic ethers could participate in the reaction, regioselectively affording the desired branched 1,3-enynes in moderate to good yields.

  这项工作报告的有效的和新颖的方法通过将Pd（II），以制备支化的1,3-烯炔温和的条件下催化的芳基炔的羧酸与烯丙基醚脱羧耦合。各种芳基炔基羧酸和烯丙基醚可以参与反应，区域选择性地以中等至良好的产率提供所需的支链1，3-烯炔。
• 一种共轭1，3-烯炔衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105061161B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种共轭1,3‑烯炔衍生物的制备方法，包括以下步骤：以芳基丙炔酸为底物，在底物中加入烯丙基芳基醚，加入钯催化剂以及配体，并加入乙腈和冰乙酸的混合溶液，于30oC下搅拌反应48h；反应结束，经冷却，对反应液进行萃取、分液，并对有机层进行干燥、过滤获得滤液；对滤液进行浓缩除去溶剂获得剩余物，并通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液，合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低，产率高的优点。
• Enantioselective synthesis of 1-aminoindene derivatives <i>via</i> asymmetric Brønsted acid catalysis
  作者：Xiang Wu、Du Ding、Ying Zhang、Hua-Jie Jiang、Tao Wang、Li-Ping Zhao

  DOI：10.1039/d1cc03568a

  日期：——

  describe a catalytic asymmetric iminium ion cyclization reaction of simple 2-alkenylbenzaldimines using a BINOL-derived chiral N-triflyl phosphoramide. The corresponding 1-aminoindenes and tetracyclic 1-aminoindanes are formed in good yields and high enantioselectivities. Further, the chemical utility of the obtained enantiopure 1-aminoindene is demonstrated for the asymmetric synthesis of (S)-rasagiline

  我们描述了使用 BINOL 衍生的手性N-三氟甲基磷酰胺的简单 2-烯基苯甲醛二亚胺的催化不对称亚胺离子环化反应。相应的 1-氨基茚和四环 1-氨基茚以良好的产率和高对映选择性形成。此外，所获得的对映体纯 1-氨基茚的化学效用被证明用于 ( S )-雷沙吉兰的不对称合成。
• Chiral para-alkyl phenyl ethers of glycerol: synthesis and testing of chirality driven crystallization, liquid crystal, and gelating properties
  作者：Alexander A. Bredikhin、Dmitry V. Zakharychev、Robert R. Fayzullin、Olga A. Antonovich、Alexander V. Pashagin、Zemfira A. Bredikhina

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.017

  日期：2013.7

  of the series of 1 (starting with an n-Bu derivative) are turned into liquid crystals upon melting; no significant differences between racemic and non-racemic samples were found. Only enantiopure methyl-, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, and n-heptyl substituted 1 were able to form supramolecular gels in hydrocarbon solvents; all racemic ethers 1 did not show such ability.

  合成了一系列对映纯和外消旋对烷基苯甘油醚1a - k。开发了一种新的，灵敏的，图形的固体对映体纯和外消旋样品红外光谱比较的方法，以获得有关这些化合物的结晶类型的初步信息。为了检测手性固相组织中的细微差异，一种新的易于实施的方法是基于色谱法，该方法测量单一溶液中对映体的相对丰度，该溶液与任意（0
• BENZIMIDAZOLIUM DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT CHEMOSENSORS
  申请人：CHANG Young-Tae

  公开号：US20080160521A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention is directed toward benzimidazolium dye compounds of formula (I) as follows: wherein, n is an integer from 2-10, m is an integer from 2-10, X 1 and X 2 are independently a halogen, Q is H or a resin, and R is (aromatic) o -(linker) p -with the linker being saturated or unsaturated C 1 -C5 hydrocarbons, each aromatic independently being a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic, o being 1 or 2, and p being 0 or 1. Methods of making and using these compounds are also disclosed.

  本发明涉及如下式（I）的苯并咪唑盐染料化合物：其中，n为2-10的整数，m为2-10的整数，X1和X2分别为卤素，Q为氢或树脂，R为（芳香基）o-(连接体)p-，其中连接体为饱和或不饱和的C1-C5烃链，每个芳香基独立地为取代或未取代的芳香基或杂芳香基，o为1或2，p为0或1。同时还公开了制备和使用这些化合物的方法。