3-(4-chloro-phenyl)-2,3-dicyano-butyric acid ethyl ester | 92165-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-2,3-dicyano-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dicyanobutanoate；3-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dicyan-buttersaeure-aethylester；2,3-Dicyan-3-<4-chlor-phenyl>-buttersaeure-aethylester；3-<4-Chlor-phenyl>-2,3-dicyan-buttersaeure-aethylester
• CAS: 92165-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: XMOOYXNRUNLUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-2,3-dicyano-butyric acid ethyl ester 在 potassium cyanide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-Methyl-α-(4-chlor-phenyl)-bernsteinsaeure-dinitril
  参考文献：
  名称：

  Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-2,3-dicyano-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carrie, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eco-friendly conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanating reagent
  作者：Yu-Peng Zhang、Xiao-Chun Hu、Zheng Li

  DOI：10.1515/chempap-2015-0055

  日期：2015.1.1

  The conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates through chemoselective 1,4-addition to synthesise α,β-dicyanopropanoates by one-pot two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, benzoyl chloride as a promoter and potassium carbonate as a catalyst is described. The advantages of this protocol are use of a non-toxic, non-volatile and inexpensive cyanating reagent

  使用六氰合铁酸钾（II）作为环境友好的氰化物源，苯甲酰氯作为促进剂和钾，通过一锅两步法通过化学选择的1,4-加成反应进行化学选择性的1,4-加成，使α-氰基丙烯酸酯共轭氢氰化描述了碳酸盐作为催化剂。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化试剂，高产品收率和简单的操作程序。