benzyl (2S)-2-[[methoxy-[3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphoryl]carbonylamino]-4-methylpentanoate | 109639-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[methoxy-[3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphoryl]carbonylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 109639-04-5；109717-01-3；109717-02-4；109717-03-5
• 化学式: C₂₈H₃₉N₂O₇P
• 分子量: 546.601
• InChiKey: PBXSEJPWODNFRS-NMWXDNGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[methoxy-[3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphoryl]carbonylamino]-4-methylpentanoate 在 氯化亚砜 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷氨基酸类似物可作为亮氨酸氨肽酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1

  DOI：

  10.1021/jm00392a014
• 作为产物：
  描述：

  [1-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl]phosphinic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (2S)-2-[[methoxy-[3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphoryl]carbonylamino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  磷氨基酸类似物可作为亮氨酸氨肽酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1

  DOI：

  10.1021/jm00392a014

文献信息

• GIANNOUSIS, PETER P.;BARTLETT, PAUL A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1603-1609
  作者：GIANNOUSIS, PETER P.、BARTLETT, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——