ethyl 2-(2-ethoxy-tetrahydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate | 1378929-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethoxy-tetrahydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-ethoxytetrahydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate；ethyl-2-(2-ethoxytetrahydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate；ethyl 2-(2-ethoxyoxolan-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1378929-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: TVTWPCPPHWDLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-ethoxy-tetrahydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以56 g的产率得到六氢-呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE DARUNAVIR
  [FR] DARUNAVIR CRISTALLIN

  摘要：

  本发明涉及一种非溶剂化结晶的达芦那韦，其制备方法以及包含它的药物组合物。本发明还涉及从非溶剂化结晶的达芦那韦制备无定形达芦那韦的过程。

  公开号：

  WO2013114382A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4,5-dihydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-ethoxy-tetrahydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R, 3AS, 6AR)-HEXAHYDROFURO [2, 3- B] FURAN-3-OL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-OL

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇(I)的方法，通过在卤化试剂存在下将化合物VII与化合物R2-OH反应以获得化合物VI，然后用去卤试剂处理化合物VI以获得化合物V。通过还原化合物V，随后环化以获得化合物IV，并从化合物IV中分离出对映异构体和顺反异构体，从而得到化合物I。化合物I在制备蛋白酶抑制剂，特别是广谱HIV蛋白酶抑制剂的中间体中有用。本发明还涉及从(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇制备达芦那韦的方法。

  公开号：

  WO2012070057A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-(3-bromo-2-ethoxytetrahydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate 、 Disodium;sulfite 、 氯化铵 、 盐酸 在 水 、 ethyl 2-(2-ethoxy-tetrahydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate 、 硼氢化钠 、 乙醇 、 氮气 、 resultant residue 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以to get title compound IV (yield 56 g)的产率得到六氢-呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Crystalline Darunavir

  摘要：

  本发明涉及一种非溶剂结晶达芦那韦、其制备方法和包含它的制药组合物。本发明还涉及从非溶剂结晶达芦那韦制备非晶态达芦那韦的方法。

  公开号：

  US20140350270A1

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE DARUNAVIR<br/>[FR] DARUNAVIR CRISTALLIN
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2013114382A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a non-solvated crystalline Darunavir, process for its preparation and pharmaceutical composition comprising it. The present invention also relates to a process for the preparation of amorphous Darunavir from a non-solvated crystalline Darunavir.

  本发明涉及一种非溶剂化结晶的达芦那韦，其制备方法以及包含它的药物组合物。本发明还涉及从非溶剂化结晶的达芦那韦制备无定形达芦那韦的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R, 3AS, 6AR)-HEXAHYDROFURO [2, 3- B] FURAN-3-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-OL
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2012070057A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (3R, 3aS, 6aR)- hexahydrofuro [2, 3-b] furan-3-ol of formula I by reacting a compound of formula VII with the compound of formula R2-OH in the presence of haloginating agent to obtain a compound of formula VI and treating a compound of formula VI with dehaloginating agent to obtain a compound of formula V by reducing a compound of formula V, followed by cylization to obtain compound of formula IV and separating the enantiomer and diastereomers from compound of formula IV to yield a compound of formula I. Compound of formula I is useful as an intermediate in the preparation of protease inhibitors, in particular broad spectrum HIV protease inhibitors, the present invention also relates to process for the preparation of Darunavir from (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro [2, 3-b] furan-3-ol.

  本发明涉及一种新型制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇(I)的方法，通过在卤化试剂存在下将化合物VII与化合物R2-OH反应以获得化合物VI，然后用去卤试剂处理化合物VI以获得化合物V。通过还原化合物V，随后环化以获得化合物IV，并从化合物IV中分离出对映异构体和顺反异构体，从而得到化合物I。化合物I在制备蛋白酶抑制剂，特别是广谱HIV蛋白酶抑制剂的中间体中有用。本发明还涉及从(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇制备达芦那韦的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R, 3AS, 6AR)-HEXAHYDROFURO [2, 3- B] FURAN-3-OL
  申请人：Vellenki Siva Rama Prasad

  公开号：US20130244297A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro[2, 3-b]furan-3-ol of formula I by reacting a compound of formula VII with the compound of formula R2-OH in the presence of haloginating agent to obtain a compound of formula VI and treating a compound of formula VI with dehaloginating agent to obtain a compound of formula V by reducing a compound of formula V, followed by cylization to obtain compound of formula IV and separating the enantiomer and diastereomers from compound of formula IV to yield a compound of formula I. Compound of formula I is useful as an intermediate in the preparation of protease inhibitors, in particular broad spectrum HIV protease inhibitors, the present invention also relates to process for the preparation of Darunavir from (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro[2, 3-b]furan-3-ol.

  本发明涉及一种新型制备(3R, 3aS, 6aR)-己氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇的方法，通过将式VII化合物与式R2-OH化合物在卤代试剂存在下反应得到化合物VI，然后用去卤代试剂处理化合物VI得到化合物V，通过还原化合物V，随后环化得到化合物IV，并从化合物IV中分离对映体和异构体，最终得到化合物I。化合物I可用作制备蛋白酶抑制剂的中间体，特别是广谱HIV蛋白酶抑制剂的制备。本发明还涉及从(3R, 3aS, 6aR)-己氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇制备达芦那韦的方法。
• Process for the preparation of (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro [2, 3-b] furan-3-ol
  申请人：Vellenki Siva Rama Prasad

  公开号：US08841467B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol of formula I by reacting a compound of formula VII with the compound of formula R2-OH in the presence of haloginating agent to obtain a compound of formula VI and treating a compound of formula VI with dehaloginating agent to obtain a compound of formula V by reducing a compound of formula V, followed by cylization to obtain compound of formula IV and separating the enantiomer and diastereomers from compound of formula IV to yield a compound of formula I. Compound of formula I is useful as an intermediate in the preparation of protease inhibitors, in particular broad spectrum HIV protease inhibitors, the present invention also relates to process for the preparation of Darunavir from (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol.

  本发明涉及一种新的制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇（式I）的方法，通过在卤化试剂存在下将式VII化合物与式R2-OH化合物反应得到式VI化合物，并用去卤试剂处理式VI化合物以得到式V化合物，然后还原式V化合物，随后环化以得到式IV化合物，从式IV化合物中分离对映体和非对映异构体，以得到式I化合物。式I化合物在制备蛋白酶抑制剂，特别是广谱HIV蛋白酶抑制剂的中间体中有用。本发明还涉及一种从(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇制备达芦那韦的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R, 3AS, 6AR)-HEXAHYDROFURO [2, 3- B]FURAN-3-OL
  申请人：Mylan Laboratories, Limited

  公开号：EP2643326A1

  公开（公告）日：2013-10-02