1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-[(3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate | 1259382-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-[(3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1259382-64-3
• 化学式: C₂₁H₁₅F₆NO₄
• 分子量: 459.345
• InChiKey: URBZVPFOTHOELB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 、 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-[(3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman反应构建手性季碳：对3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物的对映选择性方法

  摘要：

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002240

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-oxindoles via enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of isatins
  作者：Ci-Ci Wang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.045

  日期：2011.4

  The enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylates to isatins was investigated for the first time, employing bifunctional phosphinothiourea organocatalysts based on chiral cyclohexane scaffold. The 3-hydroxyl-2-oxindole derivatives were obtained in excellent yields with moderate enantioselectivity (up to 69% ee) in the presence of 10 mol % catalyst 1b.

  首次使用基于手性环己烷骨架的双官能膦硫脲有机催化剂，研究了丙烯酸酯与靛红的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。在10mol％催化剂1b的存在下，以优异的产率和适度的对映选择性（高达69％ee）获得了3-羟基-2-氧吲哚衍生物。
• Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201002240

  日期：2010.12.10

  A new enantioselective approach to obtain a tetrasubstituted chiral center at the C3 position of oxindoles via a catalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction has been demonstrated. This reaction provides 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good to excellent yields and ee values, which could be facilely transformed to pharmaceutically more interesting compounds.

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。