3-(3-pyrazin-2-yl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)propionic acid ethyl ester | 1257330-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-pyrazin-2-yl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)propionic acid ethyl ester
• CAS: 1257330-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: AOQUITHUCLUAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyrazin-2-yl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)propionic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到3-(3-pyrazin-2-yl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  New non-hydroxamic ADAMTS-5 inhibitors based on the 1,2,4-triazole-3-thiol scaffold

  摘要：

  In this Letter we describe the design, synthesis, screening, and optimization of a new family of ADAMTS-5 inhibitors. These inhibitors display an original 1,2,4-triazole-3-thiol scaffold as a putative zinc binding-group. In vitro results are rationalized by in silico docking of the compounds in ADAMTS-5's crystal structure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.108
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 吡嗪-2-甲胺肟 在 N,N-二异丙基乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3-(3-pyrazin-2-yl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New non-hydroxamic ADAMTS-5 inhibitors based on the 1,2,4-triazole-3-thiol scaffold

  摘要：

  In this Letter we describe the design, synthesis, screening, and optimization of a new family of ADAMTS-5 inhibitors. These inhibitors display an original 1,2,4-triazole-3-thiol scaffold as a putative zinc binding-group. In vitro results are rationalized by in silico docking of the compounds in ADAMTS-5's crystal structure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.108