吡嗪-2-甲胺肟 | 51285-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 吡嗪-2-甲胺肟
• 英文名称: pyrazine-2-amidoxime
• 英文别名: N'-hydroxypyrazine-2-carboximidamide；N'-Hydroxy-2-pyrazinecarboximidamide
• CAS: 51285-05-3
• 化学式: C₅H₆N₄O
• mdl: MFCD02258397
• 分子量: 138.129
• InChiKey: QZHJCRJEMIFNNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182°C
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml；乙醇：0.2 mg/ml； PBS（pH 7.2）：0.1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Pyrazine-2-amidoxime
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N4O
分子式
: 138.13 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 180 - 185 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.387
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
潮湿空气
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Pyrazine-2-amidoxime)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Pyrazine-2-amidoxime)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Pyrazine-2-amidoxime)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪-2-甲胺肟 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(吡嗪-2-基)-1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶和吡嗪羧酸的取代等排物的抗分枝杆菌活性。2。

  摘要：

  合成被1,2,4-恶二唑-5-酮，1,2,4-恶二唑-5-硫酮和1,3,4-恶二唑啉-2-酮取代的吡啶和吡嗪，并测试其对结核分枝杆菌的抵抗力。文献中记录了前两个环系统起羧酸等位异构体的作用。后一系列作为1,2,4-噻二唑-3-酮的可能合成中间体被合成，由于其有趣的活性而被纳入本研究。还制备了等排烷的新戊酰氧基甲基衍生物，以增加其亲脂性，并因此改善其细胞渗透性。在分枝杆菌细胞壁穿透后，衍生的等排体有望被酯酶生物转化为活性物种。将化合物的生物学特性与吡嗪酸和烟酸的未修饰极性等排体进行了比较。大多数化合物表现出的活性为吡嗪酰胺效力的0.5至16倍。

  DOI：

  10.1021/jm000350w
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 吡嗪-2-甲胺肟
  参考文献：
  名称：

  扩大了二取代的1,2,4-恶二唑的可合成空间

  摘要：

  优化了从羧酸和腈的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的平行化学反应。该方法已在141个成员库中得到验证；以高成功率和中等收率回收了所需的产品。该方法在生物活性化合物吡非索和游离脂肪酸受体1激动剂的合成中得到了实际应用。在此基础上，列举了4 948 100种可合成的药物样3,5-二取代1,2,4-恶二唑类化合物。方法和可用的经过验证的试剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00103

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Substituted piperidine compounds useful as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Thom Stephen

  公开号：US06903085B1

  公开（公告）日：2005-06-07

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , Z, Q, m, n, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and T are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy, especially for the treatment of chemokine receptor related diseases and conditions

  这项发明提供了式（I）中R1、R2、R3、R6、Z、Q、m、n、X1、X2、X3、X4和T的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗与趋化因子受体相关的疾病和症状。
• Structure-activity and structure-property relationships of novel Nrf2 activators with a 1,2,4-oxadiazole core and their therapeutic effects on acetaminophen (APAP)-induced acute liver injury
  作者：Li-Li Xu、Yu-Feng Wu、Lei Wang、Cui-Cui Li、Li Li、Bin Di、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.071

  日期：2018.9

  The antioxidant function induced by Nrf2 protects the liver from damage. We found a novel Nrf2 activator named compound 25 via structural modification of compound 1 we previously reported. In vitro, compound 25 induced Nrf2 transport into the nucleus and protected hepatocyte L02 cells from APAP-induced cytotoxicity via activating the Nrf2-ARE signaling pathway. In vivo, 25 exhibited therapeutic effects

  Nrf2诱导的抗氧化功能可保护肝脏免受损害。我们通过先前报道的化合物1的结构修饰发现了一种名为化合物25的新型Nrf2活化剂。在体外，化合物25通过激活Nrf2-ARE信号通路，诱导Nrf2转运到细胞核中，并保护肝细胞L02细胞免受APAP诱导的细胞毒性作用。在体内，通过上调Nrf2依赖性抗氧化酶和下调血清中的肝损伤标记物，在对乙酰氨基酚（APAP）诱发的急性肝损伤的小鼠模型中，有25种药物具有治疗作用。在一起，这些结果表明25是有效的Nrf2 / ARE激活剂体外和体内。化合物25的类药物特性进一步揭示了其作为治疗急性肝损伤的治疗药物的潜力。
• A high-throughput synthesis of 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole libraries in a continuous flow reactor
  作者：Andrew R. Bogdan、Ying Wang

  DOI：10.1039/c5ra18386c

  日期：——

  We report herein a high-throughput methodology for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole small-molecule libraries using an integrated synthesis and purification platform.

  我们在此报告一种高通量方法，用于利用集成合成和纯化平台合成1,2,4-噁二唑和1,2,4-三唑小分子库。
• Synthesis and antibacterial activity of novel pyridine and pyrazine derivatives obtained from amidoximes
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Anna Kędzia、Maria Wierzbowska、Zofia Zwolska

  DOI：10.1002/jhet.251

  日期：2009.11

  The new pyridine, 4‐pyridine N‐oxide and pyrazine derivatives exhibiting an antibacterial activity have been synthesized. Amidoximes were transformed into N‐hydroxyimidoyl chlorides and then into appropriate oximes. Upon treatment of pyridinecaboxamidoximes with methyl iodide 1‐methylpyridynium iodides were formed. Reaction of amidoximes with various carbamoyl chlorides led to corresponding 5‐aminocarbonyl‐1

  已经合成了具有抗菌活性的新吡啶，4-吡啶N-氧化物和吡嗪衍生物。氨基肟被转化为N-羟基亚氨基氯化物，然后转化为适当的肟。用甲基碘处理吡啶基羧酰胺肟后，会生成1-甲基吡啶碘化物。mid胺肟与各种氨基甲酰氯的反应生成相应的5-氨基羰基1,2,4-恶二唑。一些羧酰胺已经热脱羧成叔胺。在体外测试了新合成的化合物的抗结核活性。对于H 37而言，活性最高的化合物9的MIC为12.5μg/ mLRv株。还研究了它们对25株厌氧菌和25株需氧菌的活性。衍生物18对需氧和厌氧细菌均具有活性。J.杂环化​​学，（2009）。