m-(Trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid | 32578-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-(Trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoic acid；(3-Carboxyphenyl)-trifluormethansulfonat；3-(Trifluoromethylsulfonyloxy)benzoic acid
• CAS: 32578-33-9
• 化学式: C₈H₅F₃O₅S
• 分子量: 270.186
• InChiKey: RJCZDROYIVTCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(Trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid 在 一氧化碳 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 3-(thiophene-2-carbonyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳脱羧：将羧酸直接转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂

  摘要：

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201814660
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 间羟基苯甲酸 在 potassium hydrogen bifluoride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到m-(Trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SuFEx 驱动的三氟甲磺酸酯、三氟甲酰胺和三氟甲磺酸酯的化学选择性合成

  摘要：

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。

  DOI：

  10.1039/d1sc06267k

文献信息

• Catalytic chemo and homoselective ipso-nitration under mild condition
  作者：Hassan Sepehrmansourie、Mahmoud Zarei、Mohammad Ali Zolfigol、Sima Kalhor、Hu Shi

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112634

  日期：2022.10

  The described method provides a beneficial and convenient strategy for chemo and homoselective ipso-nitration reaction. In contrast to the previously reported methodologies, acid nitric (HNO3) was not used in the course of the nitration reaction. The presented method was applied for the ipso-nitration of a broad range of compounds (47 samples) under mild conditions.

  报道了一种新的选择性硝化方法，其中使用了 MOFs/亚硝酸钠。在作为多孔金属-有机骨架嵌入 MIL-101(Cr)-NH 2的催化量钯 (Pd) 存在的情况下，可以硝化各种化合物，例如硼酸、芳基卤化物、芳基三氟甲磺酸盐和芳酰氯（MOF）。所描述的方法为化学和同源选择性同硝化反应提供了一种有益且方便的策略。与先前报道的方法相比，在硝化反应过程中未使用酸性硝酸 (HNO 3 )。所提出的方法适用于在温和条件下对多种化合物（47 个样品）进行同位硝化。
• Yoneda, Norihiko; Fukuhara, Tsuyoshi; Mizokami, Takao, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 459 - 460
  作者：Yoneda, Norihiko、Fukuhara, Tsuyoshi、Mizokami, Takao、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2545042A1

  公开（公告）日：2013-01-16
• Decarboxylation with Carbon Monoxide: The Direct Conversion of Carboxylic Acids into Potent Acid Triflate Electrophiles
  作者：R. Garrison Kinney、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201814660

  日期：2019.4

  carboxylic acids into potent acid triflate electrophiles. The reaction involves oxidative carbonylation of carboxylic acids with I2 in the presence of AgOTf, and is postulated to proceed via acyl hypoiodites that react with CO to form acid triflates. Coupling this chemistry with subsequent trapping with arenes offers a mild, room temperature approach to generate ketones directly from broadly available carboxylic

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。
• SuFEx-enabled, chemoselective synthesis of triflates, triflamides and triflimidates
  作者：Bing-Yu Li、Lauren Voets、Ruben Van Lommel、Fien Hoppenbrouwers、Mercedes Alonso、Steven H. L. Verhelst、Wim M. De Borggraeve、Joachim Demaerel

  DOI：10.1039/d1sc06267k

  日期：——

  Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) chemistry has emerged as a next-generation click reaction, designed to assemble functional molecules quickly and modularly. Here, we report the ex situ generation of trifluoromethanesulfonyl fluoride (CF3SO2F) gas in a two chamber system, and its use as a new SuFEx handle to efficiently synthesize triflates and triflamides. This broadly tolerated protocol lends

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。