(E)-(5-methylhexa-2,4-dien-2-yl)benzene | 116669-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-methylhexa-2,4-dien-2-yl)benzene
• 英文别名: (E)-2-phenyl-5-methyl-2,4-hexadiene；[(2E)-5-methylhexa-2,4-dien-2-yl]benzene
• CAS: 116669-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: UPSQZPMYUVEBHF-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-3-hexanone 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-(5-methylhexa-2,4-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820

文献信息

• Synthesis of (Vinylallene)rhodium(III) Complex of Planar Structure:  Perfect π → σ Conversion of 1,3-Diene System
  作者：Masahiro Murakami、Kenichiro Itami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja962486i

  日期：1996.1.1
• Mulzer, Johann; Kuehl, Uwe; Huttner, Gottfried, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2231 - 2238
  作者：Mulzer, Johann、Kuehl, Uwe、Huttner, Gottfried、Evertz, Kaspar

  DOI：——

  日期：——
• MULZER, JOHANN;KUHL, UWE;HUTTNER, GOTTFRIED;EVERTZ, KASPAR, CHEM. BER., 121,(1988) N2, C. 2231-2238
  作者：MULZER, JOHANN、KUHL, UWE、HUTTNER, GOTTFRIED、EVERTZ, KASPAR

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Elimination/Isomerization of Enol Triflates into 1,3-Dienes
  作者：Ian T. Crouch、Timothy Dreier、Doug E. Frantz

  DOI：10.1002/anie.201101820

  日期：2011.6.27

  were synthesized by the title reaction (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Preliminary studies support a mechanistically distinct pathway that involves an initial β‐hydride elimination from a cationic vinyl palladium(II) intermediate, a subsequent regiospecific hydropalladation of the corresponding allene intermediate, and a final β‐hydride elimination.

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。