5-methyl-2-phenyl-3-hexanone | 103392-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-hexan-3-one；5-Methyl-2-phenyl-hexan-3-on；α-Methyl-α'-isopropyl-α-phenyl-aceton；Isobutyl-α-phenaethyl-keton；4-Oxo-2-methyl-5-phenyl-hexan；5-Methyl-2-phenylhexan-3-one；5-methyl-2-phenylhexan-3-one
• CAS: 103392-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZHEXBRXKIXWCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237-240 °C
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-3-hexanone 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-(5-methylhexa-2,4-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-phenyl-pentane-1,2-diol 在 硫酸 作用下， 生成 5-methyl-2-phenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Levy; Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence des substituants sur la vitesse de racémisation des cétones à carbone dissymétrique en alpha
  作者：A. K. Mills、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19600430705

  日期：——

  The rates of racemisation, under constant conditions of pH and temperature, of two series of ketones with an asymmetric C-atom in α have been determined. As would be expected, substituents in the α position to the keto group influence the rate of racemisation, and it has been found possible to assess the relative electron donating or electron attracting effect of aliphatic, aliphatic-aromatic or aromatic

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。
• Selective α-Methylation of Aryl Ketones Using Quaternary Ammonium Salts as Solid Methylating Agents
  作者：Johanna Templ、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03158

  日期：2022.3.18

  We describe the use of phenyl trimethylammonium iodide (PhMe3NI) as an alternative methylating agent for introducing a CH3 group in α-position to a carbonyl group. Compared to conventional methylating agents, quaternary ammonium salts have the advantages of being nonvolatile, noncancerogenic, and easy-to-handle solids. This regioselective method is characterized by ease of operational setup, use of

  我们描述了使用苯基三甲基碘化铵 (PhMe 3 NI) 作为替代甲基化剂将 α 位的 CH 3基团引入羰基。与常规甲基化剂相比，季铵盐具有不挥发、不致癌、易处理的优点。这种区域选择性方法的特点是易于操作设置，使用苯甲醚作为绿色溶剂，产率高达 85%。
• Levy; Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4> 45, p. 949
  作者：Levy、Jullien

  DOI：——

  日期：——
• Tiffeneau; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 86
  作者：Tiffeneau、Levy

  DOI：——

  日期：——
• Tiffeneau; Levy; Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 41, p. 1792
  作者：Tiffeneau、Levy、Jullien

  DOI：——

  日期：——