[2,5-dibromo-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-benzyl]phosphonic acid diethyl ester | 35335-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,5-dibromo-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-benzyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Tetraethyl 2,5-dibromo-alpha,alpha'-p-xylenebisphosphonate；1,4-dibromo-2,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 35335-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₆Br₂O₆P₂
• 分子量: 536.134
• InChiKey: NLHOTJMLMVORRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,5-dibromo-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-benzyl]phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E,E)-2,5-dibromo-1,4-bis-[2-(4'-{benzothiazol-2-yl}-phenyl)-vinyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  用于双光子激发的水溶性苯乙炔基单线态氧敏剂的合成与表征

  摘要：

  介绍了具有亚苯基-亚乙烯基基序的水溶性单线态氧敏化剂的合成和表征。这项研究的主要动机是为了更好地理解水溶性分子的特定特征，该分子在非线性，双光子激发该分子时会影响单态氧的光敏生成。为了获得水溶性，合成了具有离子取代基和非离子取代基的敏化剂。在离子方法中，N的盐使用-甲基化的吡啶，苯并噻唑和1-甲基-哌嗪部分，以及芳基取代的磺酸部分。在非离子方法中，使用芳基取代的三乙二醇部分。确定了合成化合物的选定光物理性质，包括单线态氧量子产率。在检查的分子中，最有效的单线态氧敏化剂具有三甘醇单元作为赋予水溶性的官能团。含有离子部分的分子不会以可观的收率产生单线态氧，也不会有效地发出荧光。而是，对于这些后面的分子，快速的电荷转移介导的非辐射过程似乎主导了激发态的失活。

  DOI：

  10.1021/jo050507y
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 [2,5-dibromo-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-benzyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二苯乙烯基苯的光环化反应生成苯并[ a，h ]蒽

  摘要：

  研究了合成7,14-二甲基-，7,14-二氯-和7,14-二氟-二苯并[ a，h ]蒽的光化学路线。通过2,5-二苯乙烯基或2,5-双-（2-碘苯乙烯基）-对二甲苯的光环化反应获得7,14-二甲基衍生物，而二氯-和二氟-二苯并[ a，h ]蒽可以仅由相应的2，5-双-（2-碘苯乙烯基）-1，4-二卤代苯制备。2,5-二苯乙烯基-1,4-二溴苯在辐射下会脱溴。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80133-9

文献信息

• Heavy atom enhanced generation of singlet oxygen in novel indenofluorene-based two-photon absorbing chromophores for photodynamic therapy
  作者：Changquan Tang、Ping Hu、En Ma、Mingdong Huang、Qingdong Zheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.019

  日期：2015.6

  donor-acceptor-donor (D-A-D) motif. At the same time, upon excitation at 430 nm, 2.2–4.1 times of enhancement in the singlet oxygen generation yield was observed for the photosensitizers with the heavy atoms incorporated. The photosensitizers with heavy atoms also show increased singlet oxygen generation efficiencies upon two-photon excitation at 808 nm, compared to those photosensitizers without heavy

  一系列基于茚并芴-双光子吸收发色团（的FL0，FL-2BrN，FL-1IN，FL-2IN，和FL-2IS已针对光动力疗法（PDT）进行了设计和合成。确定了这些生色团的双光子吸收（TPA）特性，并建立了它们的结构-性质关系。通过将吸电子卤素原子（如Br，I）掺入发色团的π共轭骨架中，由于形成了供体-受体-供体（DAD）基序，TPA截面值提高到了2707 GM。 。同时，在430 nm激发下，掺入重原子的光敏剂的单线态氧产生产率提高了2.2-4.1倍。与那些没有重原子的光敏剂相比，具有重原子的光敏剂在808 nm的双光子激发下还表现出更高的单线态氧产生效率。的光细胞毒性FL-2IN通过双光子激发（808 nm）对抗癌细胞表明，茚并芴基发色团是双光子PDT的有效单线态氧供体。
• Photocyclization of substituted 1,4-distyrylbenzenes to dibenz [a,h] anthracenes
  作者：J. Blum、M. Zimmerman

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80133-9

  日期：1972.1

  photochemical route for the synthesis of 7,14-dimethyl-, 7,14-dichloro-, and 7,14-difluoro-dibenz[a,h]anthracene has been investigated. The 7,14-dimethyl derivative was obtained by photocyclization of either 2,5-distyryl- or 2,5-bis-(2-iodostyryl)-p-xylene, while the dichloro- and difluoro-dibenz[a,h]anthracene could be prepared only from the corresponding 2,5-bis-(2-iodostyryl)-1,4-dihalobenzenes. 2,5-Distyryl-1

  研究了合成7,14-二甲基-，7,14-二氯-和7,14-二氟-二苯并[ a，h ]蒽的光化学路线。通过2,5-二苯乙烯基或2,5-双-（2-碘苯乙烯基）-对二甲苯的光环化反应获得7,14-二甲基衍生物，而二氯-和二氟-二苯并[ a，h ]蒽可以仅由相应的2，5-双-（2-碘苯乙烯基）-1，4-二卤代苯制备。2,5-二苯乙烯基-1,4-二溴苯在辐射下会脱溴。
• Metal ion detection by luminescent 1,3-bis(dimethylaminomethyl) phenyl receptor-modified chromophores and cruciforms
  作者：Anshuman Mangalum、Robert J. Gilliard Jr.、Jessica M. Hanley、Austa Marie Parker、Rhett C. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00156b

  日期：——

  Chromophores ranging from simple small molecule π-conjugated systems comprised of phenylene ethynylene or fluorenylethynyl units to cross-conjugated Bunz-type cruciforms have been derivatized to include 1,3-bis(dimethylaminomethyl)phenyl moieties. The photophysical responsiveness of these diamino-substituted chromophores to metal ions has been examined. Both emission enhancement (turn-on) and ratiometric fluorescence detection of Cu2+ and Zn2+ ions have been achieved in THF.

  从简单的小分子π-共轭体系（由苯乙炔或芴乙炔单元构成）到交叉共轭的Bunz型十字形化合物，这些色素已被衍生化以包含1,3-双（N,N-二甲基氨基甲基）苯基基团。这些二氨基取代色素对金属离子的光物理响应性已被研究。在THF中，已实现对Cu2+和Zn2+离子的发射增强（开关）和比率荧光检测。
• Gold(I) Styrylbenzene, Distyrylbenzene, and Distyrylnaphthalene Complexes: High Emission Quantum Yields at Room Temperature
  作者：Lei Gao、Daniel S. Niedzwiecki、Nihal Deligonul、Matthias Zeller、Allen D. Hunter、Thomas G. Gray

  DOI：10.1002/chem.201102502

  日期：2012.5.14

  formation was monitored using 31P1H} NMR spectroscopy. Systems in which gold(I) binds to the central benzene ring or the terminal phenyl rings were designed. All of these complexes have strong ultraviolet absorptions and emit blue light. The position of the gold(I) attachment influences the luminescence efficiency. Complexes with two gold(I) fragments attached to the ends of the conjugated system have fluorescence

  合成了一种金（I）取代的苯乙烯基苯，六个六（I）的二苯乙烯基苯，一个四金的二苯乙烯基苯和四个digold的二苯乙烯基萘配合物，它们是通过碱促进的酸化，炔基化，三唑酸酯形成和Horner-Wadsworth-Emmons反应合成的。金（I）片段要么通过σ键与芳族系统键合，要么通过炔基或三唑酸酯间隔基连接。使用31 P 1监控产品形成1 H NMR光谱。设计了其中金（I）结合到中心苯环或末端苯环上的系统。所有这些配合物都具有很强的紫外线吸收能力，并发出蓝光。金（I）附着的位置会影响发光效率。当使用7-二乙基氨基-4-甲基香豆素作为发射标准时，在共轭体系末端连接两个金（I）片段的复合物的荧光量子产率高达0.94。对三个高产率发射体的密度泛函理论计算表明，发光源自二苯乙烯基苯或萘桥。
• Rational design, facile synthesis, and linear/nonlinear optical properties of novel two-photon absorption stilbene derivatives with different configurations
  作者：Huan Dai、Zhi-Bin Cai、Qiao-Xian Lou、Sheng-Li Li、Yu-Peng Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132359

  日期：2021.9

  Four novel two-photon absorption compounds (1MOBI, 2MOHA, 3BrBI, and 4BrHA), which have assembled stilbene π-bridge, different electron acceptors and donors, were synthesized conveniently via the one-step Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Their configurations are A-π-D-π-A, D′-π-D-π-D′, A′-π-A-π-A′, and D-π-A-π-D, respectively. Their linear and nonlinear optical properties including linear absorption

  通过一步霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，合成了四种新型的双光子吸收化合物（1MOBI、2MOHA、3BrBI和4BrHA），它们组装了二苯乙烯 π 桥、不同的电子受体和供体。它们的构型分别是 A-π-D-π-A、D'-π-D-π-D'、A'-π-A-π-A' 和 D-π-A-π-D。在各种溶剂中系统地研究了它们的线性和非线性光学特性，包括线性吸收、单光子激发荧光、双光子吸收和双光子激发荧光。结果表明，具有二己基氨基供体的化合物表现出良好的光学性能。2MOHA和4BrHA在 DMF 中表现出大的双光子吸收截面（2183 和 1737 GM），这比许多已知的二苯乙烯衍生物大。借助瞬态密度泛函理论计算，研究了结构与光学特性之间的关系。