1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-benzylamino-α-D-ribofuranose | 1310019-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-benzylamino-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-benzylamino-3-deoxy-5-O-tertbutyldimethylsilyl-α-D-ribofuranoside；(3aR,5S,6R,6aR)-N-benzyl-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 1310019-05-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄Si
• 分子量: 393.599
• InChiKey: SJPSYYJOSUWKOV-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-benzylamino-α-D-ribofuranose 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-acetyl-3-deoxy-3-benzylamino-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基位置上亲核取代中的高1,3-反式立体选择性和3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物中初级烷氧基自由基的β片段化：在合成2- Epi -（-）-Jaspine B中的应用

  摘要：

  据报道，在3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物的异头位置的亲核取代中具有高的逆立体选择性。这种空前的立体选择性是根据对五元环氧碳鎓离子的“内侧面”的优先亲核攻击来解释的，该五元环氧碳鎓离子伪伪地与位于C-3位置的苄胺基团取向。另外，获得了由其相应的N-邻苯二甲酰亚胺衍生物产生的伯烷氧基的不寻常的β-片段化，因此利用这两个反应的优势，完成了2- epi -（-）-jaspine B的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo200639t
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside 在 pyridinium dichromate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-benzylamino-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖基单齿亚磷酰胺配体，用于铜催化对映体加成对映体

  摘要：

  在本文中，我们提出了基于胺的新型单齿亚磷酰胺配体，这些胺衍生自易于获得的单糖d-木糖和BINOL。配体用于将铜催化的共轭物添加到无环和环状烯酮中。在这项研究中达到的最高对映选择性是将反式查尔酮加成共轭物的ee为77％ee ，这与迄今为止基于碳水化合物衍生的胺的亚磷酰胺配体的最佳结果可比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.049