ethyl 4-(5-bromo-2-phenylbenzofuran-3-yl)benzoate | 1427193-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 4-(5-bromo-2-phenylbenzofuran-3-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(5-bromo-2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)benzoate；ethyl 4-(5-bromo-2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)benzoate
• CAS: 1427193-74-5
• 化学式: C₂₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 421.29
• InChiKey: IRTMARWPSBAAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5-bromo-2-phenylbenzofuran-3-yl)benzoate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到ethyl 4-[5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbenzofuran-3-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira条件下高效微波辅助一锅三组分合成2,3-二取代苯并呋喃。

  摘要：

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.003
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 ethyl 4-(5-bromo-2-phenylbenzofuran-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira条件下高效微波辅助一锅三组分合成2,3-二取代苯并呋喃。

  摘要：

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.003

文献信息

• Efficient microwave-assisted one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans under Sonogashira conditions
  作者：Nataliya A. Markina、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.003

  日期：2013.4

  efficient one-pot method for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans from commercially available 2-iodophenols, terminal acetylenes and aryl iodides has been developed utilizing Sonogashira reaction conditions. After an initial Sonogashira coupling of the 2-iodophenol with the terminal alkyne, cyclization involving the aryl iodide provides the 2,3-disubstituted benzo[b]furan in good to excellent

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。