Methyl 6-[[4,7-bis[[6-methoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylate | 1562429-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-[[4,7-bis[[6-methoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1562429-40-6
• 化学式: C₅₁H₅₄N₆O₉
• 分子量: 895.025
• InChiKey: SWISSWZUQTYVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-[[4,7-bis[[6-methoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[[4,7-Bis[[6-carboxy-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Two-photon multiplexing bio-imaging using a combination of Eu- and Tb-bioprobes

  摘要：

  设计了两种欧洲镝和铽荧光生物探针，它们的荧光可以通过双光子敏化过程进行敏化，描述了双光子多重复合实验的概念验证。

  DOI：

  10.1039/c4dt03115f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodo-6-(((methylsulfonyl)-oxy)methyl)picolinate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Methyl 6-[[4,7-bis[[6-methoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two-photon multiplexing bio-imaging using a combination of Eu- and Tb-bioprobes

  摘要：

  设计了两种欧洲镝和铽荧光生物探针，它们的荧光可以通过双光子敏化过程进行敏化，描述了双光子多重复合实验的概念验证。

  DOI：

  10.1039/c4dt03115f

文献信息

• LANTHANIDE COMPLEXES COMPRISING AT LEAST TWO BETAINE GROUPS, WHICH CAN BE USED AS LUMINESCENT MARKERS
  申请人：ECOLE NORMALE SUPERIEURE DE LYON

  公开号：US20160031910A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to luminescent lanthanide complexes including a chelating agent, formed with a macrocycle or a set of ligands, complexing a lanthanide ion Ln3+, wherein the chelating agent is substituted with at least two groups. The invention is most particularly applied to lanthanide complexes, the chelating agent of which is formed the with three ligands integrating a 2,6 pyridine-di(carboxylic acid) or is formed with a macrocycle having a 1,4,7 triazacyclononane structure.

  本发明涉及发光镧系络合物，包括一个螯合剂，由一个大环或一组配体形成，与镧系离子Ln3+形成络合物，其中螯合剂被至少两个基团取代。该发明特别适用于螯合剂由三个配体组成的镧系络合物，该配体集成了2,6-吡啶二（羧酸）或由具有1,4,7-三氮杂环壬烷结构的大环形成的。
• Terbium(III) Luminescent Complexes as Millisecond-Scale Viscosity Probes for Lifetime Imaging
  作者：Anh Thy Bui、Alexei Grichine、Alain Duperray、Pierre Lidon、François Riobé、Chantal Andraud、Olivier Maury

  DOI：10.1021/jacs.7b02951

  日期：2017.6.14

  viscosity are attractive candidates for the study of intracellular environments. We report a new class of luminescent rotors, based on the sensitized emission of a terbium(III) complex. A 4-fold increase in both quantum yield and luminescence lifetime was observed in viscous media for the studied complexes, with a lifetime ranging from 0.23 to 0.89 ms over a broad range of viscosities (0.6-1200 cP)

  能够直接测量粘度的荧光探针是研究细胞内环境的有吸引力的候选者。我们报告了一类基于铽 (III) 复合物的敏化发射的新型发光转子。在粘性介质中观察到所研究的复合物的量子产率和发光寿命增加了 4 倍，寿命范围为 0.23 至 0.89 ms，范围很广（0.6-1200 cP）。所提出的方法依赖于镧系离子的毫秒级发光寿命，使用时间采样寿命成像显微镜应用于固定的 T24 癌细胞。
• Design and synthesis of europium luminescent bio-probes featuring sulfobetaine moieties
  作者：Virginie Placide、Delphine Pitrat、Alexei Grichine、Alain Duperray、Chantal Andraud、Olivier Maury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.025

  日期：2014.2

  Herein we report the straightforward preparation of chromophore-functionalized TACN ligand via Cu-free cross-coupling reactions using a common halogenated platform. This versatile methodology allows the preparation of original macrocyclic ligand featuring both optimized antenna for the sensitization of europium luminescence and sulfobetaine zwitterionic groups to ensure water solubility of the complex. In addition preliminary two-photon excited microscopy imaging experiments of fixed cells reveal that sulfobetaine groups are able to limit undesirable non specific interactions with biological surrounding. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.