5,6-dihydro-5-(hydroxymethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione | 162610-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-(hydroxymethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione
• 英文别名: 4,5-(1-hydroxypropane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiole-2-thione；4,5-(1-hydroxypropylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione；5-(Hydroxymethyl)-5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione；5-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione
• CAS: 162610-46-0
• 化学式: C₆H₆OS₅
• 分子量: 254.443
• InChiKey: SEGMENKGJVBUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-(hydroxymethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 mercury dichloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些功能化异构体双（乙烯二硫代）四硫富富烯（BEDT-TTF）和二噻吩四硫富富烯（DTTTF）π供体的合成

  摘要：

  描述了一些含有4,5-（亚乙二硫基）-1,3-二硫醇和4,5-（亚丙二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化的，异构的，对称的四硫富瓦烯衍生物的合成。这些含有羟基，氯和氰基官能团（4，6，9和12）。有趣的是，尝试将4,5-双（炔丙基硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮13偶联以获得相应的TTF 14，得到了新颖的硫酮5-甲基硫代[2,3-d] -1， 3-二硫代-2-硫酮15。亚磷酸三甲酯存在下硫酮15的自偶联提供了新的功能化二噻吩四硫富富瓦烯16。的4,5-双（propargyldithio）-1,3-二硫杂环-2-硫酮的X射线crysal结构13和5-甲基噻吩并[2,3-d] -1,3-二硫杂环-2-硫酮15中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00732-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙醇 、 [bis(1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolato)zincate(II)] 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到5,6-dihydro-5-(hydroxymethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  某些功能化异构体双（乙烯二硫代）四硫富富烯（BEDT-TTF）和二噻吩四硫富富烯（DTTTF）π供体的合成

  摘要：

  描述了一些含有4,5-（亚乙二硫基）-1,3-二硫醇和4,5-（亚丙二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化的，异构的，对称的四硫富瓦烯衍生物的合成。这些含有羟基，氯和氰基官能团（4，6，9和12）。有趣的是，尝试将4,5-双（炔丙基硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮13偶联以获得相应的TTF 14，得到了新颖的硫酮5-甲基硫代[2,3-d] -1， 3-二硫代-2-硫酮15。亚磷酸三甲酯存在下硫酮15的自偶联提供了新的功能化二噻吩四硫富富瓦烯16。的4,5-双（propargyldithio）-1,3-二硫杂环-2-硫酮的X射线crysal结构13和5-甲基噻吩并[2,3-d] -1,3-二硫杂环-2-硫酮15中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00732-1

文献信息

• PREPARATION AND ELECTROCHEMICAL PROPERTIES OF A NEW ORGANIC DONOR BIS-(HYDROXYMETHYLETHYLENEDITHIO)-TETRATHIAFULV ALENE
  作者：Sheng-Gao Liu、Yun-Qi Liu、Pei-Ji Wu、Yong-Fang Li、Dao-Ben Zhu

  DOI：10.1080/10426509708040498

  日期：1997.8.1

  system at half-wave potentials of 0.64 and 0.81 V vs SCE, respectively, which are higher than those of the well-known organic donor molecule bis(ethylenedithio)-tetrathiafulvalene with the corresponding values of 0.60 and 0.73 V, respectively. In addition, the π-donor ability of some related donor molecules of the same series is compared and the effects of solvents on the half-wave potentials of the donors

  摘要 报道了一种新的有机供体分子双（羟甲基乙二硫基）-四硫富瓦烯的制备和表征。供体分子的循环伏安图（图 1）显示了 n-Bu4NBF4/DMF 系统中的两个可逆氧化还原过程，半波电位分别为 0.64 和 0.81 V vs SCE，高于众所周知的有机供体分子的半波电位双（亚乙基二硫）-四硫富瓦烯的相应值分别为 0.60 和 0.73 V。此外，比较了一些同系列相关供体分子的π-供体能力，研究了溶剂对供体半波电位的影响。
• Synthesis of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene derivatives with metal ion ligating centres
  作者：Jon-Paul Griffiths、R.James Brown、Peter Day、Craig J. Matthews、Bertrand Vital、John D. Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00539-2

  日期：2003.4

  The syntheses of eight derivatives of BEDT-TTF (ET) containing pyridine, 2,2′-bipyridine or 2,4′-pyridylpyrimidine binding sites on a side chain are reported, for use in the preparation of organic/inorganic hybrid materials. The intermediate hydroxyethyl derivative of BEDT-TTF is prepared in an efficient five-step procedure.

  报道了在侧链上含有吡啶，2,2'-联吡啶或2,4'-吡啶基嘧啶结合位点的八种BEDT-TTF（ET）衍生物的合成，用于制备有机/无机杂化材料。BEDT-TTF的中间体羟乙基衍生物是通过有效的五步程序制备的。
• Synthetic strategies for preparing BEDT-TTF derivatives functionalised with metal ion binding groups
  作者：Qiang Wang、Peter Day、Jon-Paul Griffiths、Hui Nie、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b606715h

  日期：——

  The syntheses of BEDT-TTF (ET) derivatives with potential metal ion binding pyridyl, bipyridyl and terpyridyl groups is achieved either by stepwise construction of the organosulfur core or via reactions of hydroxymethyl-ET for which a cheap and efficient four step route is reported. The tosylate of hydroxymethyl-ET, reported for the first time, undergoes nucleophilic substitutions with pyridyl, bipyridyl-

  的合成 BEDT-TTF （ET）具有潜在金属离子键的衍生物 吡啶基， 联吡啶可以通过逐步构建有机硫核或通过羟甲基-ET的反应获得叔丁基和叔吡啶基，据报道该反应是廉价而有效的四步途径。首次报道的羟甲基-ET的甲苯磺酸盐经历了亲核取代吡啶基，联吡啶基和联吡啶基硫醇盐提供新的供体。两种取代的ET衍生物的X射线晶体结构通过围绕ET基团的短分子轴弯曲而显示出有机硫供体体系与平面度的显着偏差。
• Syntheses of new electron donors with hydroxymethyl groups and studies on their cation-radical salts
  作者：Hongxiang Li、Deqing Zhang、Bin Zhang、Youxin Yao、Wei Xu、Daoben Zhu、Zhemin Wang

  DOI：10.1039/b003041o

  日期：——

  New electron donors 4,5-ethylenedithio-4′,5′-(1-hydroxypropane-2,3-diyldithio)tetrathiafulvalene (1a), 4,5-bis(methylthio)-4′,5′-(1-hydroxypropane-2,3-diyldithio)tetrathiafulvalene (1b), 4,5-ethylenedithio-4′,5′-(1,4-dihydroxybutane-2,3-diyldithio)tetrathiafulvalene (1c) and 4,5-bis(methylthio)-4′,5′-(1,4-dihydroxybutane-2,3-diyldithio)tetrathiafulvalene (1d) with hydroxymethyl groups were synthesized and characterized spectroscopically. Their redox potentials were determined using cyclic voltammetry. Crystals of cation-radical salts based on these new electron donors, (1a)2·ClO4, (1c)2·Cl, (1c)2·I, were obtained by standard electrochemical methods. The crystal structure of (1c)2·Cl was determined and studied. Electrical measurements of the cation-radical salts indicated that they displayed semiconducting behaviors, however, with good conductivities at room temperature: 0.68 S cm−1 for (1a)2·ClO4 and 0.10 S cm−1 for (1c)2·Cl.

  新电子给体 4,5-亚乙基二硫基-4',5'-(1-羟基丙烷-2,3-二基二硫基)四硫富瓦烯 (1a)、4,5-双(甲硫基)-4',5'-(1-羟基丙烷) -2,3-二基二硫基)四硫富瓦烯 (1b)、4,5-亚乙基二硫基-4',5'-(1,4-二羟基丁烷-2,3-二基二硫基)四硫富瓦烯 (1c) 和 4,5-双(甲硫基) -4',5'-(1,4-二羟基丁烷-2,3-二基二硫代)四硫富瓦烯 (1d) 含羟甲基 进行了合成并通过光谱表征。它们的氧化还原电位 使用循环伏安法测定。阳离子自由基盐晶体 基于这些新的电子给体，得到了(1a)2·ClO4、(1c)2·Cl、(1c)2·I 通过标准电化学方法。 (1c)2·Cl晶体结构的测定 并研究了。所示的阳离子自由基盐的电测量 然而，它们表现出半导体行为，具有良好的导电性 室温下：(1a)2·ClO4 为 0.68 S cm−1 (1c)2·Cl 为 0.10 S cm−1。
• A new electron donor for conducting Langmuir-Blodgett films ? Stearoylmethylbis(ehtylenedithio)tetrathiafulvalene
  作者：O. Ya. Neiland、Ya. Ya. Katsen

  DOI：10.1007/bf01165712

  日期：1994.3