3-(5'-bromothiophen-2'-yl)-(E)-propenoic acid methyl ester | 62157-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(5'-bromothiophen-2'-yl)-(E)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl trans-β-(5-bromo-2-thienyl)acrylate；3t-(5-bromo-[2]thienyl)-acrylic acid methyl ester；3t-(5-Brom-[2]thienyl)-acrylsaeure-methylester；methyl (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-acrylate；trans-β-(5-Brom-2-thienyl)-acrylsaeuremethylester；(E)-methyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 62157-62-4
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• mdl: MFCD06796527
• 分子量: 247.112
• InChiKey: UQYOUWDULIDGLV-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(对甲基苯基)硼酸盐 、 3-(5'-bromothiophen-2'-yl)-(E)-propenoic acid methyl ester 在 三苯基膦钯 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 toluene-ethanol-water 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-[5-(4-methylphenyl)-thiophen-2-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  US6166006

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2E)-3-(5-溴(2-噻吩))-2-丙烯酸 在 硫酸 作用下， 生成 3-(5'-bromothiophen-2'-yl)-(E)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pappalardo, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 540,543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINOPYRIMIDINE ET LEUR APPLICATION EN MEDECINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004089913A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables haue the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  具有公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范中所定义。进一步披露了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生成的方法，用于药用的公式I的化合物，包含公式I的化合物的药物组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎药物的药物的用途。
• Anilide derivative, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06413947B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  This invention is to provide a compound of the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an, optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof, which is useful for antagonizing MCP-1 receptor.

  这项发明提供了一种化合物，其化学式为：其中R1是可选择性地取代的5-至6-成员环；W是下列化学式的二价基团：其中环A是可选择性地取代的5-至6-成员芳香环，X是可选择性地取代的C、N或O原子，环B是可选择性地取代的5-至7-成员环；Z是化学键或二价基团；R2是（1）可选择性地取代的氨基基团，其中氮原子可以形成季铵盐等，或其盐，用于拮抗MCP-1受体。
• Pharmaceutical composition for antagonizing CCR5 comprising anilide derivative
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06268354B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  This invention is to provide a pharmaceutical composition for antagonizing CCR5 which comprises a compound of the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于拮抗CCR5的药物组合物，其包括式中的化合物：其中R1是可选取的取代的5-至6-成员环；W是式的双价基团：其中环A是可选取的取代的5-至6-成员芳香环，X是可选取的取代的C、N或O原子，环B是可选取的取代的5-至7-成员环；Z是化学键或双价基团；R2是(1)可选取的取代氨基团，其中氮原子可形成季铵盐等，或其盐。
• 2-Aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20070043048A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范所定义。进一步揭示了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生产的方法，用于制备药物的公式I的化合物，包含公式I的化合物的制药组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。