Ethyl 2-(3-bromo-2-oxoquinolin-1-yl)acetate | 954416-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(3-bromo-2-oxoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 954416-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: LNWZFEOLDXYUBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3-bromo-2-oxoquinolin-1-yl)acetate 在 sodium azide 、 铜 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到Ethyl 2-(3-amino-2-oxoquinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠的铜催化快速合成3-氨基喹啉酮，3-氨基香豆素和苯胺

  摘要：

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000149
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-2(1氢)-酮 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到Ethyl 2-(3-bromo-2-oxoquinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to 3-(N-substituted)-aminoquinolin-2(1H)-ones using palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction

  摘要：

  A series of 3-(N-substituted)-aminoquinolin-2(1H)-ones have been synthesized by the palladium-catalyzed C -N coupling reaction starting from 3-bromoquinolin-2-(1H)-ones. Various nucleophiles including amines, amides, sulfonamides, carbamates and ureas have been used successfully. In all the cases, the reactions take place rapidly in 1,4-dioxane and proceed in good to excellent yield using palladium acetate as a catalyst, Xantphos as a ligand and Cs2CO3 as a base. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.085

文献信息

• Discovery and Biological Activity of 6BrCaQ as an Inhibitor of the Hsp90 Protein Folding Machinery
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Lukasz Cegielkowski、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Délphine Methy-Gonnot、Christine Radanyi、Jack-Michel Renoir、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201000489

  日期：2011.5.2

  the simplified 3‐aminoquinolein‐2‐one analogue 2 b (6BrCaQ), which manifests micromolar activity against a panel of cancer cell lines. The molecular signature of Hsp90 inhibition was assessed by depletion of standard known Hsp90 client proteins. Finally, processing and activation of caspases 7, 8, and 9, and the subsequent cleavage of PARP by 6BrCaQ, suggest stimulation of apoptosis through both extrinsic

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。
• A General Copper Powder-Catalyzed Ullmann-Type Reaction of 3-Halo-4(1<i>H</i>)-quinolones With Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1021/jo200680j

  日期：2011.6.17

  3-(N-Substituted) 4(1H)-quinolinones were synthesized using the copper-catalyzed Ullmann C–N bond forming strategy in moderate to quantitative yields. Starting from 3-halo-4(1H)-quinolones, various nucleophiles including amides, lactams, sulfonamides and NH-containing azoles have been used successfully. In all cases, the reactions take place rapidly in toluene and proceed by using copper powder as

  使用铜催化的Ullmann C–N键形成策略以中等至定量的产率合成了3-（N-取代的）4（1 H）-喹啉酮。从3-卤代-4（1 H）-喹诺酮类化合物开始，已成功使用了各种亲核试剂，包括酰胺，内酰胺，磺酰胺和含NH的唑。在所有情况下，反应都在甲苯中迅速进行，并通过使用铜粉作为催化剂，DMEDA作为配体和K 2 CO 3作为碱进行。此外，在我们的Cu / DMEDA催化剂体系下，其他相关杂环，例如3-溴喹啉-2（1 H）-ones，3-溴香豆素和3,5-二溴-2-吡啶酮显示出与各种亲核试剂的良好或非常高的反应性。 。
• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>N</i>-Amino­azoles with 3-Halo-Substituted ­Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones, Coumarins, Quin­oxalin-2(1<i>H</i>)-ones, and Chromenes
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201403501

  日期：2015.3

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, 3-bromocoumarins, 3-chloroquinoxalin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of 1-aminoazoles is described. The reaction proceeds cleanly in the presence of the Pd(OAc)2/4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) catalytic system to provide the coupling products in good to excellent yields

  3-溴喹啉-2(1H)-酮、3-溴香豆素、3-氯喹喔啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种1-氨基唑的高效通用钯催化偶联被描述。该反应在 Pd(OAc)2/4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 催化体系的存在下顺利进行，以提供良好至极好的产率的偶联产物。
• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• Rapid access to 3-(N-substituted)-aminoquinolin-2(1H)-ones using palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction
  作者：Samir Messaoudi、Davide Audisio、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.085

  日期：2007.10

  A series of 3-(N-substituted)-aminoquinolin-2(1H)-ones have been synthesized by the palladium-catalyzed C -N coupling reaction starting from 3-bromoquinolin-2-(1H)-ones. Various nucleophiles including amines, amides, sulfonamides, carbamates and ureas have been used successfully. In all the cases, the reactions take place rapidly in 1,4-dioxane and proceed in good to excellent yield using palladium acetate as a catalyst, Xantphos as a ligand and Cs2CO3 as a base. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.