(E)-N'-(benzylidene)-4-methoxybenzohydrazide | 51651-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(benzylidene)-4-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-benzylidene-4-methoxybenzohydrazide；N'-benzylidene-4-methoxybenzohydrazide；N'-benzylidene-p-methoxybenzhydrazide；LASSBio-575；N-[(E)-benzylideneamino]-4-methoxybenzamide
• CAS: 51651-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: XHYYXBAFSXMSKM-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(benzylidene)-4-methoxybenzohydrazide 240.99 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成 4-甲氧基苯甲酰胺 、 苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  N-亚芳基氨基酰胺热解的比较研究：动力学和机理研究

  摘要：

  使用静态反应系统测量了标题化合物的热分解速率。它们经历单分子一级消除，得到芳腈和相应的取代酰胺。分解与 N-芳基氨基环酰胺的分解相似。计算了 600 K 时的相对消除率。动力学数据表明，甲基、苯基、苄基和烯丙基等取代基的电子效应与亚芳基氮原子上的孤对电子离域的相反方向有关。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 39: 59–66, 2007

  DOI：

  10.1002/kin.20219
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-N'-(benzylidene)-4-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Methoxybenzoylhydrazones and Evaluation of Their Antiglycation Activity

  摘要：

  合成了一系列4-甲氧基苯甲腙1-30，通过光谱方法阐明了合成衍生物的结构。这些化合物在抗糖基化活性方面表现出不同程度的活性，IC50值范围在216.52到748.71 µM之间，与标准的芦丁（IC50 = 294.46 ± 1.50 µM）相比。化合物1（IC50 = 216.52 ± 4.2 µM）、3（IC50 = 289.58 ± 2.64 µM）、6（IC50 = 227.75 ± 0.53 µM）、7（IC50 = 242.53 ± 6.1）和11（IC50 = 287.79 ± 1.59）均显示出高于标准的活性，这些化合物有潜力作为抑制糖尿病患者蛋白糖基化的药物的候选化合物。进行了初步的SAR研究。

  DOI：

  10.3390/molecules19011286

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE PEPTIDE HORMONES<br/>[FR] HORMONES PEPTIDIQUES SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：GUBRA APS

  公开号：WO2018115462A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a conjugate of the formula P-L-I, wherein P is a peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo, L is a hydrolysable linker molecule consisting of Lp and Li, and I is a molecule capable of inhibiting the effect of the peptide hormone P on the metabolism of carbohydrates in vivo. Under in vivo conditions, the conjugate is the major compound. When the concentration of glucose increases in vivo, the concentration of the peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo also increases.

  本发明涉及一种公式为P-L-I的结合物，其中P是一种肽激素，在体内影响碳水化合物代谢，L是由Lp和Li组成的可水解连接分子，I是一种能够抑制肽激素P对体内碳水化合物代谢影响的分子。在体内条件下，该结合物是主要化合物。当体内葡萄糖浓度增加时，影响碳水化合物代谢的肽激素浓度也会增加。
• Mild, Stereoselective, and Highly Efficient Synthesis of<i>N</i>-Acylhydrazones Mediated by CeCl₃·7H₂O in a Broad Range of Solvents
  作者：José Maurício dos Santos Filho

  DOI：10.1002/ejoc.201402609

  日期：2014.10

  This method uses a minimal catalytic amount of cerium(III), is stereoselective, and offers several unique features, such as compatibility with aryl, heterocyclic, alkenyl, and sensitive functional groups as well as the ability to prepare N-acylhydrazones from highly hindered substrates. More strikingly, cerium(III) efficiently mediated the reaction with less reactive substrates such as diaryl and alkyl

  在一种温和而实用的方法中，酰肼和醛在氯化铈 (III) 介导下发生缩合反应，迅速转化为 N-酰基腙。该方法使用最低催化量的铈 (III)，具有立体选择性，并提供了几个独特的功能，例如与芳基、杂环、烯基和敏感官能团的相容性以及从高度受阻的底物制备 N-酰基腙的能力. 更引人注目的是，当没有催化剂的经典方案无效时，铈 (III) 可以有效地介导与反应性较低的底物（如二芳基和烷基芳基酮）的反应。该方法能够合成结构多样的 N-酰基腙库，这些库在合成和药物化学中具有应用。
• A convenient CeCl3·7H2O/NaI-promoted synthesis of structurally novel and strained tricyclic β-lactams from hydrazines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.068

  日期：2008.9

  derivatized tricyclic β-lactams has been developed. The synthesis involves CeCl3·7H2O/NaI catalyzed addition–condensation of mercaptoacetic acid and N-aroyl-N′-arylidenehydrazines followed by intramolecular cyclodehydration to afford bicyclic 5H-thiazolo[4,3-b][1,3,4]-oxadiazoles, which on treatment with acid chlorides in the presence of triethylamine furnish highly derivatized tricyclic 3H-azetidino[2

  已经开发了用于结构新颖和应变的高度衍生化的三环β-内酰胺的方便的合成方案。合成涉及加入CeCl 3 ·7H 2 O /碘化钠催化的巯基乙酸和的加成缩合Ñ -aroyl- Ñ '-arylidenehydrazines随后分子内脱水环化，得到双环5 ħ -噻唑并[4,3- b ] [1,3， 4]-恶二唑类化合物，在三乙胺存在下用酰氯处理，可提供高度衍生的三环3 H-氮杂环丁烷[2,1- b ]-噻唑并[3,4- d] [1,3,4]-恶二唑-6-酮，产率80-93％。此过程很好地说明了Ce（III）催化一锅法形成C–C，C–N和C–S键的过程。
• Lanthanide–EDTA complexes covalently bonded on Fe₃O₄@SiO₂ magnetic nanoparticles promote the green, stereoselective synthesis of <i>N</i>-acylhydrazones
  作者：João Batista M. de Resende Filho、Nathália Kellyne S. M. Falcão、Gilvan P. Pires、Luiz Fernando S. de Vasconcelos、Sávio M. Pinheiro、José Maurício dos Santos Filho、Marília Imaculada Frazão Barbosa、Antônio Carlos Doriguetto、Ercules E. S. Teotonio、Juliana A. Vale

  DOI：10.1039/c9nj02916h

  日期：——

  and applicability of green procedures. In this work, lanthanide–EDTA complexes covalently bonded on Fe3O4@SiO2 magnetic nanoparticles (Fe3O4@SiO2-xN-EDTA–Ln3+, with x = 1, 2, or 3 N spacer groups, and Ln3+ = La3+, Ce3+, Sm3+, Eu3+, Gd3+, Tb3+, Er3+ or Yb3+) were prepared and investigated as a heterogeneous catalyst for the synthesis of N-acylhydrazones. The target molecules were obtained in good to excellent

  在最近几年中，已经开发出许多使用磁性纳米材料基催化剂的合成方法，这些方法对于绿色工艺的效率，选择性和适用性具有相当大的优势。在这项工作中，镧系元素-EDTA络合物共价键合在Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒上（Fe 3 O 4 @SiO 2 - x N-EDTA-Ln 3+，其中x = 1、2或3 N间隔基并且Ln 3+ = La 3+，Ce 3+，Sm 3+，Eu 3+，Gd 3+，Tb 3+，Er制备了3+或Yb 3+）并作为合成N-酰基hydr的非均相催化剂进行了研究。在温和条件下反应时间短，易回收催化剂的浓度低后，仅以E-非对映异构体的形式获得了高至优异收率的目标分子。