3-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 136230-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 136230-32-5
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO
• 分子量: 357.839
• InChiKey: DSLSBBVQCBFNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C(Solv: benzene (71-43-2); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  594.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,9-diamino-11-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-5-oxo-13-phenyl-4,14-dioxa-2-azatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),2,6,8,12-pentaene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基-4-（5'-取代的2'-苯基-1 H-吲哚-3'-基）-6-芳基-4 H-吡喃-3-甲腈衍生物的合成作为抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  作为对与各种杂环系统连接的吲哚类似物的合成和生物学活性进行系统研究的一部分，我们合成了新化合物，即2-氨基-4-（5'-取代的2'-苯基-1 H-吲哚-3 '-基）-6-芳基-4 H-吡喃-3-甲腈（2a – i），4,5-二氨基-6-（5'-取代的2'-苯基-1 H-吲哚-3'-基）-8-芳基-2-氧代-2,6-二氢二吡喃并[2,3- b：3,2 - e ]吡啶-3-甲腈（3a – i），4-氨基-5-（5'-取代2'-苯基-1 H-吲哚-3-基）-7-芳基-1 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶-2（5 H）-ones（4a – i），4-氨基-5-（5'-取代的2'-苯基-1 H-吲哚-3'-基）-7-芳基-1 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶-2 （5 H）-硫酮（5a – i），4-（5'-取代的2'-苯基-1 H-吲哚-3'-基）-6-芳基-1,4-二氢吡喃[2,3- c ]吡唑-3-胺（6a

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.036
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-phenylindole-3-carboxaldehyde 、 苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, S. P.; Jivanagi, A. S.; Bajji, A. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 744 - 748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saundane, Anand R.; Vijayakumar, Katkar; Manjunatha, Yarlakatti, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 321 - 324
  作者：Saundane, Anand R.、Vijayakumar, Katkar、Manjunatha, Yarlakatti、Verma, Vaijinath A.、Walmik, Prabhaker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antioxidant and DNA cleavage activities of novel indole derivatives
  作者：J.S. Biradar、B.S. Sasidhar、R. Parveen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.067

  日期：2010.9

  A new series of novel indole derivatives containing barbitone moiety (5a-i) are synthesized by simple and efficient condensation of chalcones (3a-i) with barbituric acid (4). The synthesized compounds are screened for their antioxidant (free radical scavenging, total antioxidant capacity and ferric reducing antioxidant power) and DNA cleavage activities were evaluated. Among the synthesized compounds (5a), (5d) and (5g) exhibited excellent antioxidant activity and all the tested compounds in the series have exhibited promising DNA cleavage activities. The structures of the synthesized compounds are assigned on the basis of elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral data. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Biradar; Parveen; Sasidhar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 181 - 182
  作者：Biradar、Parveen、Sasidhar、Praveen

  DOI：——

  日期：——
• Saundane Anand; Manjunatha, Yarlakatti; Walmik, Prabhaker, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 255 - 258
  作者：Saundane Anand、Manjunatha, Yarlakatti、Walmik, Prabhaker、Katkar, Vijaykumar

  DOI：——

  日期：——