2-[[2-[[12,19-Bis[2-(carboxymethylamino)-2-oxoethoxy]-6,13,20-trimethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl]oxy]acetyl]amino]acetic acid | 955050-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-[[12,19-Bis[2-(carboxymethylamino)-2-oxoethoxy]-6,13,20-trimethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl]oxy]acetyl]amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[[12,19-bis[2-(carboxymethylamino)-2-oxoethoxy]-6,13,20-trimethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl]oxy]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 955050-87-0
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₁₅
• 分子量: 753.717
• InChiKey: RLXVXZQOIORAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-[[12,19-Bis[2-(carboxymethylamino)-2-oxoethoxy]-6,13,20-trimethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl]oxy]acetyl]amino]acetic acid 、 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris(2-aminoethoxy)calix[6]arene 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到22,28,34,40,46,87-Hexatert-butyl-7,61,68,91,92,93-hexamethoxy-9,18,50,59,69,78-hexaoxa-12,15,53,56,72,75-hexazatridecacyclo[34.32.11.720,48.38,63.126,30.138,42.160,64.03,66.019,24.032,79.044,49.185,89.05,82]trinonaconta-1(68),2,5,7,11,14,19(24),20,22,26(92),27,29,32,34,36(79),38(91),39,41,44,46,48,53,56,60,62,64(80),66,71,74,82,85(93),86,88-tritriacontaene-11,14,54,57,71,74-hexol
  参考文献：
  名称：

  杯[6]隐酰胺的合成和研究：一类新的异位受体，对中性物质和有机缔合的离子对盐表现出多方面的客体特性。

  摘要：

  新的分子受体家族，即杯[6]隐酰胺的合成，是通过原始的[1 + 1]大环化步骤完成的，该步骤由三脚架三羧酸和杯[6]三胺亚基之间的肽偶联反应组成。已经获得了几种由C3或C3v对称的杯[6]芳烃对称的芳烃化合物，该化合物在狭窄的边缘上被一个三酰胺基隐窝单元封端，更灵活的配偶体导致了最佳的收率。这些calix [6] cryptamides展示了两个位置很近的有机缔合离子对的络合位置：一个明确定义的calix [6] arene腔体，适合包含铵离子和一个cryptamide单元，用于协调铵离子。阴离子。我们展示了一个例子，手性杯[6]隐酰胺12 由于极化和感应拟合效应的结合，它构成了一个异位受体，能够协同结合伯铵离子和其氯离子抗衡离子。此外，疏水的杯芳烃腔体12可通过氢键牢固地结合中性客体，并能够区分不同的对映异构体。所有这些通用的来宾属性都不同于在父杯[6]杂合密码子中观察到的那些。

  DOI：

  10.1002/chem.200701051
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,7,12-Tris(hydroxycarbonylmethoxy)-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzocyclononene 在 sodium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[2-[[12,19-Bis[2-(carboxymethylamino)-2-oxoethoxy]-6,13,20-trimethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl]oxy]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过杯[6]芳烃基受体的离子相互作用进行自组装，对中性客体显示出显着的宿主-客体特性

  摘要：

  通过1 H NMR光谱研究了C 3 v对称杯[6]三胺与各种柔性程度的不同凹型三羧酸的缔合。在所有情况下，均获得了通过选择性包含中性客体分子而产生的自组装结构，其中越有组织的结构在质子溶剂中就越稳定。使用刚性的C 3不对称帽，可以在杯芳烃腔中获得手性客体识别。一个大的tris-酸性伙伴提供了一个独特的分子双位受体，该受体能够以不同的结合过程同时容纳两个不同疏水腔中的两个中性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.122

文献信息

• Synthesis and Study of Calix[6]cryptamides: A New Class of Heteroditopic Receptors that Display Versatile Host–Guest Properties Toward Neutral Species and Organic Associated Ion-Pair Salts
  作者：Stéphane Le Gac、Ivan Jabin

  DOI：10.1002/chem.200701051

  日期：2008.1.7

  The synthesis of a new family of molecular receptors, namely the calix[6]cryptamides, was achieved through an original [1+1] macrocyclization step that consists of a peptide-coupling reaction between tripodal triscarboxylic acids and a calix[6]trisamine subunit. Several C3- or C3v-symmetrical calix[6]arene-based compounds capped by a trisamido cryptand unit on the narrow rim have been obtained, with

  新的分子受体家族，即杯[6]隐酰胺的合成，是通过原始的[1 + 1]大环化步骤完成的，该步骤由三脚架三羧酸和杯[6]三胺亚基之间的肽偶联反应组成。已经获得了几种由C3或C3v对称的杯[6]芳烃对称的芳烃化合物，该化合物在狭窄的边缘上被一个三酰胺基隐窝单元封端，更灵活的配偶体导致了最佳的收率。这些calix [6] cryptamides展示了两个位置很近的有机缔合离子对的络合位置：一个明确定义的calix [6] arene腔体，适合包含铵离子和一个cryptamide单元，用于协调铵离子。阴离子。我们展示了一个例子，手性杯[6]隐酰胺12 由于极化和感应拟合效应的结合，它构成了一个异位受体，能够协同结合伯铵离子和其氯离子抗衡离子。此外，疏水的杯芳烃腔体12可通过氢键牢固地结合中性客体，并能够区分不同的对映异构体。所有这些通用的来宾属性都不同于在父杯[6]杂合密码子中观察到的那些。
• Self-assembly via ionic interactions of calix[6]arene-based receptors displaying remarkable host–guest properties toward neutral guests
  作者：Stéphane Le Gac、Michel Luhmer、Olivia Reinaud、Ivan Jabin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.122

  日期：2007.10

  directed by the selective inclusion of a neutral guest molecule were obtained, the more preorganized being stable in protic solvents. With a rigid C3-symmetrical cap, chiral guest recognition in the calixarene cavity resulted. A large tris-acidic partner gave a unique molecular ditopic receptor that is able to simultaneously accommodate two neutral molecules in two distinct hydrophobic cavities with different

  通过1 H NMR光谱研究了C 3 v对称杯[6]三胺与各种柔性程度的不同凹型三羧酸的缔合。在所有情况下，均获得了通过选择性包含中性客体分子而产生的自组装结构，其中越有组织的结构在质子溶剂中就越稳定。使用刚性的C 3不对称帽，可以在杯芳烃腔中获得手性客体识别。一个大的tris-酸性伙伴提供了一个独特的分子双位受体，该受体能够以不同的结合过程同时容纳两个不同疏水腔中的两个中性分子。