2,6-二(4-甲氧基苯)苯胺 | 340187-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二(4-甲氧基苯)苯胺
• 英文名称: 2,6-di-(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 2,6-Bis(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 340187-66-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: XQSVNNFIWPZPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(4-甲氧基苯)苯胺 在 磷酸 、 亚硝酸特丁酯 、 苯基三氟硼酸钾 、 2,4-二硝基氟苯 作用下， 以 叔丁醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 以62%的产率得到2'-fluoro-4,4''-dimethoxy-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  扩展Balz-Schiemann反应：有机三氟硼酸盐作为氟离子脱氮反应的氟离子的有效来源

  摘要：

  Balz-Schiemann反应作为一种制备（杂）芳基氟化物的方法而持久，但由于需要苛刻的条件或高温以及需要分离潜在爆炸性的重氮盐而被避开。与这些条件不同，我们显示了各种有机三氟硼酸盐（RBF 3 - s）可以作为氟离子源，用于在温和条件下在有机溶剂中进行溶液相氟脱氮。该方法成功地扩展到一锅法，避免了芳基重氮盐的分离。受阻位的（杂）苯胺在前所未有的温和条件下以良好至优异的产率进行氟化。综上所述，这项工作扩大了RBF 3的功能范围-在经典的Balz-Schiemann反应的更新中充当氟离子源。

  DOI：

  10.1002/chem.201803575
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴对氨基苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,6-二(4-甲氧基苯)苯胺
  参考文献：
  名称：

  A thermal stable α-diimine palladium catalyst for copolymerization of ethylene with functionalized olefins

  摘要：

  Copolymerization of polar monomers and olefins catalyzed by transition metal under mild conditions is a challenge. alpha-Diimine palladium complexes have great potential to catalyze the copolymerization of alkylacrylates and olefins. But they are prone to deactivation under mild conditions which limits their industrial application. A novel unsymmetrical alpha-diimine palladium complex with bulkier alpha-diimine ligand was provided in this paper. They were active in ethylene homopolymerization at 80 degrees C. At 50 degrees C they could produce ethylene/methylacrylate copolymer with moderate methylacrylate incorporation. The probable reason for the high thermal stability of these complexes was proposed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.03.008

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• General and highly active catalyst for mono and double Hiyama coupling reactions of unreactive aryl chlorides in water
  作者：Dong-Hwan Lee、Ji-Young Jung、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1039/c0cc03535a

  日期：——

  A new beta-diketiminatophosphane Pd catalyst was found to be highly effective in the mono and double Hiyama coupling reactions of unactivated aryl chlorides in water.

  发现一种新的β-二酮基亚氨基膦Pd催化剂在水中未活化的芳基氯化物的单和双Hiyama偶联反应中非常有效。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• Facile synthesis of mono-, bis- and tris-aryl-substituted aniline derivatives in aqueous DMF
  作者：Chun Liu、Xiaoxiao Song、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.906

  日期：——

  A facile, efficient and general protocol for synthesizing a series of mono-, bisand tris-arylsubstituted aniline derivatives is described via the Pd(OAc)2-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction of mono-, diand tribromoanilines with aryl boronic acids in aqueous N,Ndimethylformamide (DMF). This is the first example to prepare 2,6-bisaryl-4-nitroanilines and 2,6-bisarylanilines via a palladium-catalyzed

  通过 Pd(OAc)2 催化的单、二和三溴苯胺与芳基硼酸的有氧和无配体 Suzuki 反应，描述了合成一系列单、双和三芳基取代苯胺衍生物的简便、高效和通用的方案。 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 水溶液。这是通过钯催化的无配体 Suzuki 反应制备 2,6-双芳基-4-硝基苯胺和 2,6-双芳基苯胺的第一个例子。
• An Extremely Active and General Catalyst for Suzuki Coupling Reaction of Unreactive Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol102677r

  日期：2011.1.21

  2a acted as a powerful catalyst which allows easy access to the Suzuki coupling reaction of less reactive aryl chlorides under mild conditions. A wide range of sterically hindered and deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled at a low catalyst loading of 0.1 mol %. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly effective in one-pot multiple couplings.

  β-二酮亚氨基膦Pd络合物2a用作强力催化剂，可在温和条件下轻松进入反应性较低的芳基氯化物的Suzuki偶联反应。可以在0.1 mol％的低催化剂负载量下有效地偶联各种空间受阻和失活的芳基氯化物。此外，该催化体系在一锅多联中也被证明是非常有效的。