ethyl (5-nitro-2-oxindol-3-yliden)acetate | 938071-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5-nitro-2-oxindol-3-yliden)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl 2-(5-nitro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 938071-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: LEEOAXACQAFPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-nitro-2-oxindol-3-yliden)acetate 在 sodium azide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到ethyl 9-nitro-5-oxo-5,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)乙酸乙酯与叠氮化钠连续反应铜催化合成[1,2,3]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5(6H)-酮衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了使用α，β-不饱和酮/酯亚甲基二氢吲哚酮和叠氮化钠铜催化合成5-氧代-5,6-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物通过叠氮-烯烃环化和扩环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400443
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 在 哌啶 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (5-nitro-2-oxindol-3-yliden)acetate
  参考文献：
  名称：

  氧吲哚类眼内降压药

  摘要：

  这项研究代表了化学与医学交叉领域的新发现，尤其是在药物与有机化学与眼科之间。在这项工作中，我们描述了如何使用吲哚酮骨架的化学反应性来创建具有强大的生物反应能力的小分子配体，其与内源激素的亲和力相当甚至更大。提出了基于羟吲哚的褪黑激素和5-甲氧羰基氨基-N-乙酰色胺（5-MCA-NAT）类似物的合成，并研究了它们对眼内压（IOP）的影响。。时间依赖性研究表明，铅化合物的作用时间延长（超过6小时）。在低浓度的活性化合物（0.1 wt％）中具有较高的IOP降低效果（41±6％）并具有高的水溶性，这种效果结合了低成本的羟吲哚衍生物作为有效的抗青光眼剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.065

文献信息

• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。
• Completely regioselective insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes for the synthesis of new pentacyclic indoles
  作者：Ke Chen、Ting Xu、Jian Liang、Meng Zhou、Jie Zhang、Wen-Juan Hao、Jianyi Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08762a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes was developed for the first time, and used to produce 34 hitherto unreported pentacyclic benzo[5,6]chromeno[2,3-b]indoles with generally good yields and complete stereoselectivity. A Yb(OTf)3-catalyzed reaction between o-alkynylnaphthols and 3-methyleneindolin-2-ones proceeded efficiently, and provided a simple

  首次开发了路易斯酸催化的不对称炔烃插入缺电子烯烃中的方法，该方法用于生产34例迄今未报道的五环苯并[5,6] chromeno [2,3-b]吲哚，收率通常较高，而且完全立体选择性。Yb（OTf）3催化的邻炔基萘和3-亚甲基吲哚-2-酮之间的反应有效地进行，并通过无氧化剂的CC双键断裂/重排为炔烃双官能化提供了一个简单且收敛的方案。通过进行系统的理论计​​算，得出了该多米诺过程的机械细节。
• Organocatalytic Aza-Michael/Michael Cyclization Cascade Reaction: Enantioselective Synthesis of Spiro-oxindole Piperidin-2-one Derivatives
  作者：Qing-Gang Tang、Sen-Lin Cai、Chuan-Chuan Wang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00779

  日期：2020.5.1

  A simple, direct, and highly enantioselective synthesis of spiro-oxindole piperidin-2-one derivatives was achieved through an aza-Michael/Michael cyclization cascade sequence using a squaramide catalyst. The desired products were obtained in excellent yields (up to 99%) and good to high stereoselectivities (up to >20:1 dr and up to 99% ee) under mild conditions.

  使用方酰胺催化剂通过氮杂迈克尔/迈克尔环化级联序列实现了螺-羟吲哚哌啶-2-酮衍生物的简单、直接和高度对映选择性合成。在温和条件下以优异的收率（高达 99%）和良好的立体选择性（高达 >20:1 dr 和高达 99% ee）获得所需的产物。
• Regioselective Ring Expansion of 3-Ylideneoxindoles with Tosyldiazomethane (TsDAM): A Metal-Free and Greener Approach for the Synthesis of Pyrazolo-[1,5-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Gopathi Ramu、Yellaiah Tangella、Srinivas Ambala、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00078

  日期：2020.4.17

  An efficient, metal-free approach to access pyrazolo-[1,5-c]quinazolines with 3-ylideneoxindoles and tosyldiazomethane (TsDAM) under mild aqueous reaction conditions has been developed and the solvent involvement in the present reaction has also been explored for the first time. This greener approach involves 1,3-dipolar cycloaddition, regioselective ring expansion, followed by the elimination of tosyl

  在温和的水性反应条件下，开发了一种高效，无金属的方法，可与3-亚硝基氧吲哚和甲苯磺酰重氮甲烷（TsDAM）接触吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉，并探索了该反应中涉及的溶剂。第一次。这种更环保的方法涉及1，3-偶极环加成，区域选择性环扩环，然后在一次操作中用含水碱消除甲苯磺酰基，并且可以高纯度分离产物，而无需柱色谱分离。该方法还与多种官能团兼容，在水中提供了良好或优异的收率，从而减少了制药行业对环境的影响。
• Temperature-Dependent Double Isocyanide Insertion Reaction To Construct a Polycyclic Skeleton
  作者：Yaming Tian、Lumin Tian、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00131

  日期：2016.2.19

  A novel strategy to furnish selective double insertion of isocyanides with the aid of potassium tetrachloroaurate(III) has been disclosed. This strategy provides quick access to approach a complex polycyclic skeleton in an efficient manner. Unexpected oxygen migration was also observed when the reaction was conducted at a lower temperature.

  公开了一种新颖的策略，其借助于四氯金酸钾（III）选择性地双插入异氰酸酯。该策略提供了以有效方式快速访问复杂的多环骨架的途径。当反应在较低温度下进行时，也观察到了意外的氧迁移。