8,9-difluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1238197-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,9-difluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 8,9-difluorobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1238197-06-2
• 化学式: C₁₃H₆F₂O₂
• 分子量: 232.186
• InChiKey: DIXGPFBIKBFETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-difluoro-2-iodobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8,9-difluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed C(sp²)–H Functionalization/C–O Cyclization Reaction at Room Temperature

  摘要：

  Silver-catalyzed C(sp(2))-H functionalization/CO cyclization has been developed. The scalable reaction proceeds at room temperature in an open flask. The present method exhibits good functional-group compatibility because of the mild reaction conditions. Using a AgNO3 catalyst and a (NH4)(2)S2O8 oxidant in CH2Cl2/H2O solvent, various lactones are obtained in good to excellent yields. A kinetic isotope effect (KIE) study indicates that the reaction may occur via a radical process.

  DOI：

  10.1021/jo5024238

文献信息

• Electrochemical C−O Bond Formation: Facile Access to Aromatic Lactones
  作者：Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Jie Zhou、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/chem.201801108

  日期：2018.5.11

  An efficient and robust methodology based on electrochemical techniques for the direct synthesis of aromatic lactones through dehydrogenative C−O cyclization is described. This new and useful electrochemical reaction can tolerate a variety of functional groups, and is scalable to 100 g under mild conditions. Remarkably, heterocycle‐containing substrates can be employed, thus expanding the scope of

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。
• Novel and Efficient One-Step Parallel Synthesis of Dibenzopyranones via Suzuki−Miyaura Cross Coupling
  作者：Kodumuru Vishnumurthy、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/cc100068a

  日期：2010.9.13

  Microwave-promoted novel and efficient one-step parallel synthesis of dibenzopyranones and heterocyclic analogues from bromo arylcarboxylates and o-hydroxyarylboronic acids via Suzuki−Miyaura cross coupling reaction is described. Spontaneous lactonization gave dibenzopyranones and heterocyclic analogues bearing electron-donating and -withdrawing groups on both aromatic rings in good to excellent yields

  描述了通过微波促进的新型有效的一步苯并吡喃酮和杂环类似物通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从溴代芳基羧酸盐和邻-羟基芳基硼酸平行合成的方法。自发的内酯化以良好或优异的产率得到了在两个芳族环上带有给电子和吸电子基团的二苯并吡喃酮和杂环类似物。