(2Z,6E)-9-(furan-3-yl)-2,6-dimethylnona-2,6-dien-4,8-diynoic acid | 193478-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,6E)-9-(furan-3-yl)-2,6-dimethylnona-2,6-dien-4,8-diynoic acid
• CAS: 193478-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: OZPQMQUOJOGCLE-FVPAAFGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-9-(furan-3-yl)-2,6-dimethylnona-2,6-dien-4,8-diynoic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到5Z-5-[E-5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-4-yn-1-ylidene]-3-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-亚烷基丁烯内酯，自由炔的立体控制合成

  摘要：

  通过Pd（0）催化的乙烯基卤化物与乙炔衍生物的偶联建立了Freelingyne的立体控制合成，然后Pd（II）催化的分子内立体选择性γ-（Z）-亚烷基丁烯内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01187-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dibromovinyl)furan 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 7.0h， 生成 (2Z,6E)-9-(furan-3-yl)-2,6-dimethylnona-2,6-dien-4,8-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-亚烷基丁烯内酯，自由炔的立体控制合成

  摘要：

  通过Pd（0）催化的乙烯基卤化物与乙炔衍生物的偶联建立了Freelingyne的立体控制合成，然后Pd（II）催化的分子内立体选择性γ-（Z）-亚烷基丁烯内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01187-8

文献信息

• Pd-catalyzed stereocontrolled synthesis of γ-alkylidenebutenolide, freelingyne
  作者：Hajime Mori、Hiroaki Kubo、Hirokazu Hara、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01187-8

  日期：1997.7

  A stereocontrolled synthesis of freelingyne was established by Pd(0)-catalyzed coupling of vinyl halides with acetylene derivatives, followed by Pd(II)-catalyzed intramolecular stereoselective γ-(Z)-alkylidenebutenolide formation.

  通过Pd（0）催化的乙烯基卤化物与乙炔衍生物的偶联建立了Freelingyne的立体控制合成，然后Pd（II）催化的分子内立体选择性γ-（Z）-亚烷基丁烯内酯的形成。