3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 1-cyclooctyl-5-oxo- | 696647-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 1-cyclooctyl-5-oxo-
• 英文别名: 1-cyclooctyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 696647-85-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• mdl: MFCD03834529
• 分子量: 239.315
• InChiKey: CKUDLTYVRYZFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 1-cyclooctyl-5-oxo- 、 4-氨基-2,6-二苯基苯酚 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-cyclooctyl-N-(4-hydroxy-3,5-diphenylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷羧酰胺是结核分枝杆菌中一类新的烯酰基酰基载体蛋白还原酶抑制剂。

  摘要：

  鉴于结核分枝杆菌的多药耐药性在世界范围内的传播，迫切需要发现具有新颖结构的抗结核药。InhA是结核分枝杆菌的烯酰基酰基载体蛋白还原酶（ENR），是分枝杆菌脂肪酸延长周期中涉及的关键酶之一，已被证实是有效的抗菌靶标。我们在此报告通过高通量筛选发现的一系列吡咯烷羧酰胺，它们是一类新的强效InhA抑制剂。与三种抑制剂复合的InhA晶体结构已用于阐明抑制剂的结合模式。通过迭代微量滴定文库合成的后续优化，然后不经纯化就地进行活性筛选，可将先导化合物的效能提高160倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm060715y
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 环辛胺 生成 3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 1-cyclooctyl-5-oxo-
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷羧酰胺是结核分枝杆菌中一类新的烯酰基酰基载体蛋白还原酶抑制剂。

  摘要：

  鉴于结核分枝杆菌的多药耐药性在世界范围内的传播，迫切需要发现具有新颖结构的抗结核药。InhA是结核分枝杆菌的烯酰基酰基载体蛋白还原酶（ENR），是分枝杆菌脂肪酸延长周期中涉及的关键酶之一，已被证实是有效的抗菌靶标。我们在此报告通过高通量筛选发现的一系列吡咯烷羧酰胺，它们是一类新的强效InhA抑制剂。与三种抑制剂复合的InhA晶体结构已用于阐明抑制剂的结合模式。通过迭代微量滴定文库合成的后续优化，然后不经纯化就地进行活性筛选，可将先导化合物的效能提高160倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm060715y