2-butyl-4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-ol | 252863-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butyl-4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Butyl-4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 252863-65-3
• 化学式: C₂₁H₂₉BO₄
• 分子量: 356.27
• InChiKey: WBLQVHBTUVLCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-116.5 °C
• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel and highly regioselective Cr-mediated route to functionalised quinone boronic ester derivatives

  摘要：

  利用费舍尔碳烯介导的苯并环化工艺，开发出了一种新型的高区域选择性醌硼酸酯衍生物制备方法。

  DOI：

  10.1039/a906643h
• 作为产物：
  描述：

  pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) 、 1,3,2-二噁硼戊环,2-(1-己炔基)-4,4,5,5-四甲基- 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2-butyl-4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel and highly regioselective Cr-mediated route to functionalised quinone boronic ester derivatives

  摘要：

  利用费舍尔碳烯介导的苯并环化工艺，开发出了一种新型的高区域选择性醌硼酸酯衍生物制备方法。

  DOI：

  10.1039/a906643h

文献信息

• Synthesis of Novel Quinone Boronic Ester Derivatives via a Highly Regioselective Cr-Mediated Benzannulation Reaction and Their Application in Pd-Catalyzed Coupling Processes
  作者：Mark W. Davies、Christopher N. Johnson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo010098f

  日期：2001.5.1

  have been found to undergo Pd-catalyzed coupling reactions with a range of aryl and allyl halides and provides a strategy for the selective and predictable preparation of highly substituted quinones and hydroquinones. Finally, the propensity of this technique to prepare highly functionalized aromatic compounds in an expeditious fashion is demonstrated in the total synthesis of dimeric carbazole (+/-

  本文描述了一类新型的醌硼酸酯的合成和反应性。这些化合物是利用Fischer卡宾配合物与炔基硼酸酯的高度区域选择性Dötz环化法制备的。迄今研究的所有底物均提供了单一的区域异构芳基硼酸酯产品。在空间和电子效应的背景下讨论了这种选择性的起源。另外，已经发现这些化合物与一系列芳基和烯丙基卤化物进行Pd催化的偶联反应，并提供了选择性和可预测地制备高度取代的醌和对苯二酚的策略。最后，