rac-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one | 30560-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one；3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazin-6-one；3,5-Diphenyl-1,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-on；1,4,5,6-Tetrahydro-6-oxo-3,5-diphenyl-1,2,4-triazine；3,5-diphenyl-2,5-dihydro-1H-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 30560-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: WABCITZHMJPNNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以0.35 g的产率得到6-oxo-3,5-diphenyl-1,6-dihydro-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diphenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one: synthesis, and X-ray and DFT-calculated structures

  摘要：

  通过空气氧化 3,5-二苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮，得到了标题化合物 C15H11N3O (I)。在晶体结构中，(I) 通过成对的 N-H...N 氢键形成中心对称的氢键二聚体。(I) 的分子结构在一定程度上偏离了结晶态的平面性，而密度泛函理论（DFT）研究则预测孤立分子具有完全平面的构象（Cspoint-group 对称性）。(I) 的固态构象由分子内氢键稳定，即一个 C-H...O 相互作用形成六元环，三个 C-H...N 相互作用分别形成五元环。为了估计分子内氢键环对苯环芳香性的影响，我们计算了有分子内氢键和无分子内氢键的 (I) 构象的 π 电子外迁描述因子 HOMA（芳香性谐振子模型）。在 (I) 的平面构象中，两个苯环的 HOMA 值均低于无分子内氢键的假设构象。

  DOI：

  10.1107/s0108270112008384
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-α-phenylglycine hydrazide 、 原苯甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diphenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one: synthesis, and X-ray and DFT-calculated structures

  摘要：

  通过空气氧化 3,5-二苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮，得到了标题化合物 C15H11N3O (I)。在晶体结构中，(I) 通过成对的 N-H...N 氢键形成中心对称的氢键二聚体。(I) 的分子结构在一定程度上偏离了结晶态的平面性，而密度泛函理论（DFT）研究则预测孤立分子具有完全平面的构象（Cspoint-group 对称性）。(I) 的固态构象由分子内氢键稳定，即一个 C-H...O 相互作用形成六元环，三个 C-H...N 相互作用分别形成五元环。为了估计分子内氢键环对苯环芳香性的影响，我们计算了有分子内氢键和无分子内氢键的 (I) 构象的 π 电子外迁描述因子 HOMA（芳香性谐振子模型）。在 (I) 的平面构象中，两个苯环的 HOMA 值均低于无分子内氢键的假设构象。

  DOI：

  10.1107/s0108270112008384

文献信息

• CAMPARINI A.; CELLI A. M.; PONTICELLI F.; TEDESCHI P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1271-1276
  作者：CAMPARINI A.、 CELLI A. M.、 PONTICELLI F.、 TEDESCHI P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图