3,4,5-triiodo-1-methylpyrazole | 34091-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4,5-triiodo-1-methylpyrazole
• 英文别名: N-methyl-3,4,5-triiodopyrazole；1-methyl-3,4,5-triodopyrazole；1-methyl-3,4,5-triiodopyrazole；3,4,5-triiodo-1-methyl-1H-pyrazole；3.4.5-Triiodo-1-methylpyrazol
• CAS: 34091-54-8
• 化学式: C₄H₃I₃N₂
• 分子量: 459.795
• InChiKey: MEPMSAYZDXRJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  397.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-triiodo-1-methylpyrazole 在 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-3,4,5-trinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-3,4-二硝基-5-(甲氧苯基)吡唑的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2-甲基-3,4-二硝基-5-(甲氧苯基)吡唑，属于化工合成领域。本发明针对传统含硝基和苯环的吡唑类化合物热稳定性较差，易加热分解的问题，通过对甲氧基苯甲酸甲酯和甲苯水浴加热于氢化钠进行反应，同时滴加乙腈制备3-羰基-3-对甲氧苯基丙腈，再通过冰乙酸与碘单质与含有碘酸的硫酸溶液反应制备得1-甲基-3,4,5-三碘基吡唑，再将1-甲基-3,4,5-三碘基吡唑硝化制备1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑，最后将1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑与3-羰基-3-对甲氧苯基丙腈水浴加热反应，通过薄层色谱反应检测制备得2-甲基-3,4-二硝基-5-(甲氧苯基)吡唑，比一般的含硝基和苯环的吡唑类化合物热稳定性提高了50～60％。

  公开号：

  CN105254564A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑-4-羧酸 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.1%的产率得到3,4,5-triiodo-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative iodination of substituted N-methylpyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949685

文献信息

• 一种2-甲基-3,4-二硝基-5-(甲氧苯基)吡唑的合成方法
  申请人：丁玉琴

  公开号：CN105254564A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种2-甲基-3,4-二硝基-5-(甲氧苯基)吡唑，属于化工合成领域。本发明针对传统含硝基和苯环的吡唑类化合物热稳定性较差，易加热分解的问题，通过对甲氧基苯甲酸甲酯和甲苯水浴加热于氢化钠进行反应，同时滴加乙腈制备3-羰基-3-对甲氧苯基丙腈，再通过冰乙酸与碘单质与含有碘酸的硫酸溶液反应制备得1-甲基-3,4,5-三碘基吡唑，再将1-甲基-3,4,5-三碘基吡唑硝化制备1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑，最后将1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑与3-羰基-3-对甲氧苯基丙腈水浴加热反应，通过薄层色谱反应检测制备得2-甲基-3,4-二硝基-5-(甲氧苯基)吡唑，比一般的含硝基和苯环的吡唑类化合物热稳定性提高了50～60％。
• Versatile polyiodopyrazoles: synthesis and biocidal promise
  作者：Deepak Chand、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c4cc09775k

  日期：——

  An efficient synthetic route provides ready access to polyiodopyrazoles, including 3,4,5-triiodopyrazole; further introduction of the diiodo-methyl group increases the iodine concentration which gives rise to anti bioagent detonation products I₂ and HI, making these iodo compounds promising candidates as ingredients in agent defeat weapons (ADWs).

  一种高效的合成路线可方便地制备多碘吡唑，包括3,4,5-三碘吡唑；进一步引入二碘甲基基团可增加碘浓度，产生抗生物制剂的爆炸产物I2和HI，使这些碘化合物成为制备毒剂打击武器（ADWs）的有前途的成分候选者。
• Faujasite catalyzed nitrodeiodination of iodopyrazoles
  作者：P. Ravi、Surya P. Tewari

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.07.032

  日期：2013.12

  Nitrodeiodination of iodopyrazoles using nitric acid/Faujasite has been investigated. The present procedure is simple, rapid and convenient and requires no sulfuric acid or oleum and may be applied for the synthesis of several nitropyrazoles in good yields in drug and pharmaceutical industries. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of some aminopropynylpyrazoles
  作者：S. F. Vasilevskii、P. A. Slabuka、E. G. Izyumov、M. S. Shvartsberg、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00850092

  日期：1972.11
• Nitrodeiodination of 4-iodo-l-methylpyrazoles
  作者：E. V. Tret'yakov、S. F. Vasitevsky

  DOI：10.1007/bf01431120

  日期：1996.11

  4-Iodo-1-methylpyrazoles react with a nitrating mixture at 55 degrees C to give the corresponding 4-nitro-1-methylpyrazoles. The qualitative dependence of the nitrodeiodination rate on the structure of the heterocycles and the reaction conditions was considered.