1-methyl-3,4,5-trinitropyrazole | 1173911-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-3,4,5-trinitropyrazole
• 英文别名: MTNP；1-Methyl-3,4,5-trinitro-1h-pyrazole
• CAS: 1173911-09-5
• 化学式: C₄H₃N₅O₆
• 分子量: 217.098
• InChiKey: YBMMWNXKXKUSEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.3 °C
• 沸点：
  243 °C
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,4,5-trinitropyrazole 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到5-bromo-1-methyl-3,4-dinitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen halides as nucleophilic agents for 3,4,5-trinitro-1H-pyrazoles

  摘要：

  1-R-3,4,5-Trinitropyrazoles (R = H, Me) undergo nucleophilic substitution on treatment with concentrated hydrogen halide solutions to give 5-halo-1-R-3,4-dinitropyrazoles.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.01.017
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二硝基吡唑 在 silica-sulfuric acid impregnated with bismuth nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-methyl-3,4,5-trinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋浸渍法简单，环境友好地硝化吡唑

  摘要：

  我们在这里首次报道了室温下使用二氧化硅-硝酸铋和二氧化硅-硫酸-硝酸铋以高收率轻松，快速，环保地合成硝基吡唑的方法。相对无毒的性质，易于处理，易于获得以及成本低廉，使得本方法对于制药和制药行业中各种二唑的硝化具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/jhet.1093

文献信息

• 一种1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑（MTNP）中间体3,5-二硝基吡唑的高选择性、高产率的无溶剂制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN105669557A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明提供一种高能钝感炸药1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑(MTNP)中间体3,5-二硝基吡唑的高选择性、高产率的无溶剂制备方法。其合成方法为：以吡唑为起始原料，经过硝化在1位引入N-NO2，经过无溶剂重排反应转位至3位生成C- ；再在1位引入N- ，经过无溶剂重排反应转位至5位生成C- ，得到的中间体3,5-二硝基吡唑经过硝化、甲基化可得到MTNP，MTNP是替代TNT的理想候选物。本发明合成方法简便，选择性高，产率高，所采用的无溶剂重排法是解决环境污染的一个重要方法，不仅避免了使用一些高毒类的有机溶剂，降低了成本，而且解决了后处理繁琐的问题，符合绿色化学的要求。
• 4-Chloro-3,5-dinitropyrazole: a precursor for promising insensitive energetic compounds
  作者：Chunlin He、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c2ta01359b

  日期：——

  A series of 3,5-dinitropyrazole derivatives was prepared from 4-chloro-3,5-dinitropyrazole in good yields and characterized by IR, 1H, and 13C NMR (some cases 15N NMR) spectroscopy, elemental analysis, and DSC. The structures of 7 and 13 were confirmed by single crystal X-ray diffraction. The impact sensitivity was determined using a standard BAM method, and detonation properties were obtained using experimental densities and calculated heats of formation.

  以 4-氯-3,5-二硝基吡唑为原料，以良好的产率制备了一系列 3,5-二硝基吡唑衍生物，并通过 IR、1H 和 13C NMR（有时为 15N NMR）光谱、元素分析和 DSC 进行了表征。通过单晶X射线衍射证实了7和13的结构。使用标准 BAM 方法确定冲击灵敏度，并使用实验密度和计算的生成热获得爆炸特性。
• A novel multi-nitrogen 2,4,6,8,10,12-hexanitrohexaazaisowurtzitane-based energetic co-crystal with 1-methyl-3,4,5-trinitropyrazole as a donor: experimental and theoretical investigations of intermolecular interactions
  作者：Qing Ma、Tao Jiang、Yu Chi、Ya Chen、Jun Wang、Jinglun Huang、Fude Nie

  DOI：10.1039/c6nj03976f

  日期：——

  sensitivities (IS = 6 J, FS = 180 N) show that it is more insensitive than CL-20, close to those of RDX and HMX. To analyze the intermolecular interaction of CL-20:MTNP, a series of theoretical analyses was employed including Hirshfeld surface analysis, non-covalent interaction plots, interaction energy calculations, and electrostatic surface potential distributions. The physicochemical performance implies that

  一种新型多氮高能共晶2,4,6,8,10,12-六硝基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃（CL-20），以1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑（MTNP）为供体，比例为1：制备1摩尔比并通过X射线衍射表征。代替传统的芳香族供体，例如2,4,6-三硝基甲苯（TNT）和2,4,6-三硝基苯（TNB），本研究引入了多氮唑化合物。CL-20：MTNP具有1.932克cm的高晶体密度-3在293（2）K和优异的性能爆轰（ν d = 9347毫秒-1，P= 40.5 GPa），因为它具有较高的生成热，氮含量和氧平衡。此外，测得的冲击和摩擦敏感性（IS = 6 J，FS = 180 N）表明，它比CL-20更加不敏感，接近RDX和HMX。为了分析CL-20：MTNP的分子间相互作用，采用了一系列理论分析，包括Hirshfeld表面分析，非共价相互作用图，相互作用能计算和静电表面电势分布。理化性能表明，CL-20：MT
• Selective Preparation of 3,4,5-Trinitro-1<i>H-</i>Pyrazole: A Stable All-Carbon-Nitrated Arene
  作者：Grégoire Hervé、Christian Roussel、Hervé Graindorge

  DOI：10.1002/anie.201000764

  日期：2010.4.19

  Lowering the boom: 3,4,5‐trinitro‐1H‐pyrazole (TNP, see picture) has been prepared by the unexpected nitration of 3,5‐dinitropyrazole with a super‐electrophile generated from 20–30 % sulfuric oleum mixed with nitric acid. The remarkable stability of TNP results from the preservation of the ring geometry and the specific conformation of the nitro group at C4 which confers low acidity on the material

  降低起重臂：3,4,5-三硝基-1 H-吡唑（TNP，参见图片）是通过将20,30％硫酸发烟硫酸与硝酸。TNP的显着稳定性来自保留环的几何形状和C4处硝基的特定构象，从而赋予了该材料低酸度。
• 一种2-甲基-3,4-二硝基-5-(甲氧苯基)吡唑的合成方法
  申请人：丁玉琴

  公开号：CN105254564A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种2-甲基-3,4-二硝基-5-(甲氧苯基)吡唑，属于化工合成领域。本发明针对传统含硝基和苯环的吡唑类化合物热稳定性较差，易加热分解的问题，通过对甲氧基苯甲酸甲酯和甲苯水浴加热于氢化钠进行反应，同时滴加乙腈制备3-羰基-3-对甲氧苯基丙腈，再通过冰乙酸与碘单质与含有碘酸的硫酸溶液反应制备得1-甲基-3,4,5-三碘基吡唑，再将1-甲基-3,4,5-三碘基吡唑硝化制备1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑，最后将1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑与3-羰基-3-对甲氧苯基丙腈水浴加热反应，通过薄层色谱反应检测制备得2-甲基-3,4-二硝基-5-(甲氧苯基)吡唑，比一般的含硝基和苯环的吡唑类化合物热稳定性提高了50～60％。