(3S,5R)-5-benzyl-3-methylpyrrolidin-2-one | 1333145-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-benzyl-3-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-benzyl-3-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1333145-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WPMFKCWRVDOCEC-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-benzyl-3-methylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,4R)-4-amino-2-methyl-5-phenylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  微管溶素 U 恶唑类似物的全合成和细胞毒性评价

  摘要：

  微管溶素是具有强细胞毒性的天然四肽，具有有效的抗增殖、抗有丝分裂和抗血管生成活性，可用于肿瘤学。我们在此报告了微管溶素 U 的立体异构纯恶唑类似物的首次全合成，发现其比含噻唑的天然产物更具细胞毒性。此外，我们开发了一种针对微管溶素 Tup 片段的改进且可扩展的合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260806
• 作为产物：
  描述：

  S)-(+)- 2-苄基- 1-（对甲苯磺酰）氮丙啶 在 重铬酸吡啶 、 copper(l) cyanide 、 氯化铵 、 magnesium 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,5R)-5-benzyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与碳亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环，然后对1，1-取代的氨基烯烃进行硼氢化氧化，合成tubuphenylalanine和epi- tubuphenylalanine

  摘要：

  的有效合成Ñ -Boc-tubuphenylalanine苄酯（Ñ -Boc-托普-OBN，1A）和Ñ -Boc-外延-tubuphenylalanine苄基酯（Ñ -Boc-外延-Tup-OBN，1B）在本文中报道。提供碳-亲核试剂的区域选择性氮丙啶4开环，然后使用9-BBN将1，1-取代的氨基烯烃3加氢硼化，然后在碱性介质中氧化，是提供N-甲苯磺酰基1，4-氨基醇的关键步骤。1,4-氨基醇成功转化为所需产物，1a的总收率为23％在连续8个步骤中1b分别占11％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.024

文献信息

• Synthesis of Tubuphenylalanines via Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Dominic Becker、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo301693d

  日期：2013.1.4

  The Ireland–Claisen rearrangement is the central step in the synthesis of tubuphenylalanine, a key building block of the highly antitumor-active tubulysins. The rearrangement of substituted β-amino acid allyl esters, in combination with subsequent decarboxylation and oxidative cleavage of the double bond, allows the highly stereoselective introduction of substituents into the α-position of the resulting

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。
• Total Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of an Oxazole Analogue of Tubulysin U
  作者：Monica Sani、Matteo Zanda、Sreejith Shankar P、Fiona Saunders、Heather Wallace

  DOI：10.1055/s-0030-1260806

  日期：2011.7

  cytotoxic natural tetrapeptides with potent antiproliferative, antimitotic, and antiangiogenic activities which might find use in oncology. We herein report the first total synthesis of a stereoisomerically pure oxazole analogue of tubulysin U, which was found to be more cytotoxic than the thiazole-containing natural product. Additionally, we have developed an improved and scalable synthetic route towards

  微管溶素是具有强细胞毒性的天然四肽，具有有效的抗增殖、抗有丝分裂和抗血管生成活性，可用于肿瘤学。我们在此报告了微管溶素 U 的立体异构纯恶唑类似物的首次全合成，发现其比含噻唑的天然产物更具细胞毒性。此外，我们开发了一种针对微管溶素 Tup 片段的改进且可扩展的合成路线。
• Synthesis of tubuphenylalanine and epi-tubuphenylalanine via regioselective aziridine ring opening with carbon nucleophiles followed by hydroboration-oxidation of 1,1-substituted amino alkenes
  作者：Ramesh B. Reddy、Premansh Dudhe、Priyanka Chauhan、Sagnik Sengupta、Venkatesh Chelvam

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.024

  日期：2018.11

  An efficient synthesis of N-Boc-tubuphenylalanine benzyl ester (N-Boc-Tup-OBn, 1a) and N-Boc-epi-tubuphenylalanine benzyl ester (N-Boc-epi-Tup-OBn, 1b) is reported herein. Regioselective aziridine 4 ring opening with carbon nucleophiles followed by hydroboration of 1,1-substituted aminoalkene 3 using 9-BBN and subsequent oxidation in an alkaline medium are used as the key steps to provide N-tosyl 1

  的有效合成Ñ -Boc-tubuphenylalanine苄酯（Ñ -Boc-托普-OBN，1A）和Ñ -Boc-外延-tubuphenylalanine苄基酯（Ñ -Boc-外延-Tup-OBN，1B）在本文中报道。提供碳-亲核试剂的区域选择性氮丙啶4开环，然后使用9-BBN将1，1-取代的氨基烯烃3加氢硼化，然后在碱性介质中氧化，是提供N-甲苯磺酰基1，4-氨基醇的关键步骤。1,4-氨基醇成功转化为所需产物，1a的总收率为23％在连续8个步骤中1b分别占11％。